十五世紀初，sinistre，意指「出於惡意或不懷好意；虛假、不誠實，意圖誤導」，通常與suggestion、report等詞搭配使用，源自古法語senestre、sinistre，意為「相反的、虛假的；不利的；左邊的」（十四世紀），進一步追溯至拉丁語sinister，意為「左邊的，位於左側」（與dexter相對），這個詞的起源尚不明確。
或許最初的意思是「較慢或較弱的手」[Tucker]，但Klein和Buck則認為這是一種委婉說法（參見left (adj.)），可能與梵語saniyan「更有用，更有利」的詞根有關。這個詞帶有對比或比較的後綴-ter，如dexter（參見dexterity）。不過，「這種解釋仍然是多餘的，因為語義不夠具體」[de Vaan]。
在拉丁語中，這個詞在占卜中被用來表示「不吉利、不利的」（特別是觀察到的左側徵兆，如鳥類飛行，被視為預示不幸），因此sinister逐漸獲得了「有害、不利、逆境」的含義。這一變化受到希臘文化的影響，反映了早期希臘人在觀察徵兆時面對北方的習慣。在真正的羅馬占卜中，卜者面向南方，左側被視為吉利。因此，sinister在拉丁語中也保留了「吉利、 auspicious、幸運」的次要意義。
當用來形容人時，意指「狡詐、不忠」，出現於十五世紀末。這個詞在英語中最初的字面意義是「左側，相對於右側，位於身體的左側」，大約從1500年起被證實。在紋章學中（自1560年代起），sinister表示「左側，向左」。相關詞彙包括Sinisterly; sinisterness。
Bend sinister（而非bar sinister）在紋章學中表示「非法定的」，並保留了「位於或來自左側」的字面意義（儘管在紋章學中，這是從盾牌持有者的視角來看，而非觀察者的視角；參見bend (n.2)）。
