中古英語的 smert 來自晚期古英語的 smeart，原本用來形容打擊、撞擊等情況，意指「刺痛的；引起劇烈疼痛的」，與 smeortan（意為「疼痛」）有關（參見 smart (v.)）。這個形容詞在相關語言中並不存在。
形容言語或演講時，約公元1300年起意指「嚴厲的、傷人的、不愉快的」，因此也引申為「俏皮的、放肆的；在機智與無禮之間搖擺的」（約1630年代）。用來形容人時，約1620年代起意為「機靈的、活躍的、聰明的、靈巧的」，可能源於「尖銳的」智慧或言辭，或者是「精明的交易者」的概念。
1718年起在行話中用作「時尚優雅」，1798年則指「衣著整潔」，約1880年起源於「從廚房走入客廳」的社交變化[Weekley]。關於這個詞義的演變，可以參考 sharp (adj.)；在某些時期，smart 也曾擁有 sharp 的延伸意義。
這個詞作為姓氏的記錄可追溯至12世紀晚期，早期也作為其他名字的組成部分，例如 Christiana Smartknave（1279年）。在描述設備時，意指「像是受到智慧指導般運作」的用法可追溯至1972年（smart bomb，同樣適用於計算機的 smart terminal）。比喻用法 smart cookie（意為「聰明、敏銳的人」）則出現於1948年。
