Um 1200 herum bedeutete das Wort „einfach“ so viel wie „frei von Doppeldeutigkeit, aufrecht, arglos; tadellos, unschuldig harmlos“. Es konnte auch „unwissend, ungebildet; ungeschickt; einfältig, töricht“ bedeuten und wurde zudem als Nachname verwendet. Der Ursprung liegt im Altfranzösischen simple (12. Jh.), was so viel wie „einfach, anständig; freundlich, süß; naiv, töricht, dumm“ bedeutete. Daraus entwickelte sich auch die Bedeutung „elend, elendiglich“. Der lateinische Begriff simplus oder simplex bedeutet „einfach, klar, unvermischt“ – wörtlich also „ein-fältig“ (siehe simplex).
Die Bedeutungsentwicklung lässt sich von der Vorstellung ableiten, „ohne Teile“ oder „mit wenigen Teilen“ zu sein, was schließlich zu „frei von Komplexität oder Schwierigkeiten“ führte. Ein ähnlicher Bedeutungswandel findet sich beim Wort silly. Im Lateinischen hatte simplex auch die erweiterte Bedeutung „ohne Heuchelei, offen, ehrlich, arglos, direkt, naiv“ – manchmal sogar „zu direkt, zu schroff“. Allerdings scheint es im Lateinischen nicht die Bedeutung „einfach gestrickt“ gehabt zu haben.
Die Bedeutung „frei von Stolz, demütig, sanftmütig“ tauchte im Mittelenglischen Mitte des 13. Jahrhunderts auf. Ab dem späten 14. Jahrhundert wurde es verwendet, um etwas zu beschreiben, das „aus nur einer Substanz oder Zutat besteht“ – das Gegenteil von composite oder compounded. Später, im späten 15. Jahrhundert, erhielt es die Bedeutung „leicht zu erledigen, ohne Schwierigkeiten oder Hindernisse“ – das Gegenteil von complicated. Diese Bedeutung war auch im Lateinischen vorhanden.
Ab Mitte des 14. Jahrhunderts wurde das Wort auch im Sinne von „unqualifiziert; bloß; rein“ verwendet – eine Bedeutung, die ebenfalls im Lateinischen zu finden ist. Zudem bedeutete es „klar, direkt; leicht verständlich“. Ab dem späten 14. Jahrhundert wurde es auch für „einzeln, individuell; ganz“ verwendet. Im späten 14. Jahrhundert bezog es sich auf Kleidung und Ähnliches und beschrieb „bescheidene, schlichte, schmucklose“ Stücke. Bei Lebensmitteln meinte es „einfach, nicht üppig“. In der Medizin bezeichnete es ab dem späten 14. Jahrhundert Frakturen und Ähnliches, die „ohne Komplikationen“ verliefen. Als juristischer Begriff wurde es ab Mitte des 14. Jahrhunderts verwendet, um „ohne zusätzliche rechtliche Bestimmungen, unbegrenzt“ zu beschreiben.
Im Mittelenglischen hatte das Wort auch einige Bedeutungen, die heute verloren gegangen sind, darunter „unzureichend, ungenügend; schwach, gebrechlich; bloß; wenige; traurig, niedergeschlagen; betrübt; von geringem Wert; niedrig im Preis; verarmt, mittellos“. Bei Haaren konnte es zudem „gerade, nicht lockig“ bedeuten.
