Um die Mitte des 13. Jahrhunderts taucht das Wort seur auf, was ursprünglich „sicher gegen Angriffe, geschützt, außer Gefahr“ bedeutete. Später entwickelte sich die Bedeutung zu „zuverlässig, würdig, darauf vertrauen zu können“ (um 1300) und „geistig sicher, überzeugt von seiner Meinung“ (Mitte des 14. Jahrhunderts). Um 1400 wurde es dann auch verwendet, um „fest, stark, entschlossen“ zu beschreiben. Der Ursprung liegt im Altfranzösischen seur oder sur, was „sicher, unbesorgt, vertrauenswürdig“ bedeutete (12. Jahrhundert). Dieses wiederum stammt vom Lateinischen securus, was so viel wie „unbesorgt, sicher, sorglos“ bedeutet (siehe auch secure (adj.)).
Die Entwicklung der Aussprache ähnelt der von sugar (n.). Die umgangssprachliche Aussprache „sho“ ist seit 1871 belegt und findet sich in Darstellungen des afroamerikanischen Englisch in den USA, wie zum Beispiel in fo sho. Vergleiche auch mo.
Ab den 1560er Jahren wurde es verwendet, um „sicherlich sein oder geschehen“ auszudrücken. Die bejahende Bedeutung „ja, sicherlich“ datiert auf das Jahr 1803 zurück. Diese Entwicklung lässt sich auf die mittelhochdeutschen Bedeutungen „fest etabliert; ohne Zweifel“ zurückführen, sowie auf Ausdrücke wie to be sure (1650er Jahre), sure enough (1540er Jahre) und for sure (1580er Jahre).
Die Wendung make sure, die „etwas zweifelsfrei feststellt“, stammt aus dem 14. Jahrhundert. Die Formulierung be sure, die so viel wie „sei sicher, versäume nicht“ bedeutet (umgangssprachlich, wie in be sure to click the links), ist aus den 1590er Jahren belegt. Bildliche Ausdrücke der Gewissheit, die mit as sure as beginnen, sind seit dem späten 14. Jahrhundert belegt (as fire is red). Die Formulierung as sure as (one is) born stammt aus den 1640er Jahren.
Die Verwendung als Adverb mit der Bedeutung „sicherlich, gewiss“ ist seit dem frühen 14. Jahrhundert belegt. Die Wendung Sure thing, die „etwas, das mit Sicherheit gelingt, eine Gewissheit“ bezeichnet, ist aus dem Jahr 1836 bekannt.
