Alrededor del año 1200, la palabra comenzó a usarse para referirse a un "símbolo gráfico, signo alfabético, carácter escrito que transmite información sobre el sonido en el habla." Proviene del francés antiguo letre, que significaba "carácter, letra; misiva, nota." En plural, se usaba para referirse a "literatura, escritura, aprendizaje" (10º siglo, en francés moderno lettre). Esta, a su vez, se deriva del latín littera (también litera), que originalmente significaba "letra del alfabeto," pero también podía referirse a "una epístola, escritura, documento; literatura, grandes libros; ciencia, aprendizaje." Su origen es incierto.
Según Watkins, podría haber llegado al inglés a través del etrusco, proveniente del griego diphthera, que significa "tableta" (con un cambio de d- a l-, similar a lo que ocurre en lachrymose). Esta teoría sugiere que se originó de una raíz hipotética *deph-, que significaba "estampar." En este sentido, la nueva palabra reemplazó al antiguo inglés bocstæf, que se traducía literalmente como "vara de libro" (en comparación con el alemán Buchstabe, que significa "letra, carácter," y proviene del alto alemán antiguo buohstab, a su vez del protogermánico *bok-staba-m).
En latín, littera también podía referirse a "una escritura, documento, registro." En plural, litteræ significaba "una carta, epístola, comunicación escrita," un sentido que se transmitió al francés y se atestigua en inglés como letter desde principios del siglo XIII. Esto reemplazó al antiguo inglés ærendgewrit, que se traducía como "mensaje escrito," literalmente "escritura de encargo." Además, el plural en latín también se usaba para referirse a "literatura, libros," y de manera figurada a "aprendizaje, educación liberal, escolaridad" (ver letters).
La costumbre de otorgar la letter escolar como un premio por logros deportivos, documentada desde 1908, se dice que fue iniciada por Amos Alonzo Stagg, entrenador de fútbol americano de la Universidad de Chicago. Anteriormente, en el contexto universitario, la palabra se usaba para referirse a "un título o distinción que añade iniciales al nombre de una persona" (1888). La expresión to the letter, que significa "precisamente," data de la década de 1520 (anteriormente se usaba after the letter, a mediados del siglo XIV). El término letter-quality (adjetivo) que significa "adecuado para (cartas de) negocios" apareció en 1977. Para letters patent (con el orden de palabras francés), consulta patent (sustantivo).
