A principios del siglo XV, sinistre se usaba para describir algo "impulsado por la malicia o el rencor; falso, deshonesto, destinado a engañar," especialmente en expresiones como suggestion, report, etc. Provenía del francés antiguo senestre, sinistre, que significaba "contrario, falso; desfavorable; a la izquierda" (siglo XIV), y a su vez del latín sinister, que se traducía como "izquierdo, del lado izquierdo" (opuesto a dexter). Su origen es incierto.
Se ha sugerido que podría significar "la mano más lenta o débil" [Tucker], pero Klein y Buck proponen que es un eufemismo (ver left (adj.)) relacionado con la raíz del sánscrito saniyan, que significa "más útil, más ventajoso." Este significado podría haber surgido del sufijo contrastivo o comparativo -ter, como en dexter (ver dexterity). Sin embargo, "esto sigue siendo especulativo, ya que la semántica no es lo suficientemente específica" [de Vaan].
En la antigua Roma, la palabra se usaba en la auguría para referirse a lo "desafortunado, desfavorable" (los presagios, especialmente los vuelos de aves, vistos del lado izquierdo se consideraban augurios de mala suerte). Así, sinister adquirió un significado de "dañino, desfavorable, adverso." Esta connotación se vio influenciada por la práctica griega de observar los augurios de cara al norte. En cambio, los romanos genuinos se orientaban hacia el sur, donde la izquierda era considerada favorable. Por lo tanto, sinister también conservó un sentido secundario en latín de "favorable, auspicioso, afortunado, de buena suerte."
Cuando se refería a personas, comenzó a usarse para describir a alguien "engañoso, pérfido," a finales del siglo XV. El sentido clásico y literal de "izquierdo en oposición a derecho, del lado izquierdo (del cuerpo)" se documenta en inglés alrededor de 1500. En heráldica (desde la década de 1560), sinister indica "izquierda, hacia la izquierda." Relacionado: Sinisterly; sinisterness.
Bend sinister (no bar sinister) en heráldica señala la ilegitimidad y mantiene el sentido literal de "del lado izquierdo o desde él" (aunque en heráldica esto se refiere a la perspectiva del portador del escudo, no del observador; ver bend (n.2)).
