A mediados del siglo XIII, seur significaba "a salvo de ataques, seguro, fuera de peligro," y más tarde se usó para describir algo "fiable, digno de confianza" (alrededor de 1300). También se aplicaba a alguien que era "mentalmente seguro, confiado en sus creencias" (mediados del siglo XIV) y, hacia 1400, se utilizaba para referirse a alguien "firme, fuerte, resuelto." Proviene del francés antiguo seur, sur, que significaba "seguro, indudable, confiable" (siglo XII), y este, a su vez, del latín securus, que se traducía como "libre de preocupaciones, tranquilo, despreocupado, seguro" (puedes consultar secure (adj.) para más detalles).
El desarrollo en la pronunciación sigue el patrón de sugar (n.). La pronunciación coloquial "sho" se documenta desde 1871 en representaciones del habla afroamericana en EE. UU. (fo sho); puedes comparar esto con mo.
Como expresión que indica "cierto o seguro de que algo sucederá," aparece en la década de 1560. Su uso como afirmación que significa "sí, por supuesto" data de 1803. Esta evolución se remonta a los significados en inglés medio de "firmemente establecido; sin duda," y a frases como to be sure (década de 1650), sure enough (década de 1540) y for sure (década de 1580).
La expresión make sure para "asegurar algo sin lugar a dudas" proviene del siglo XIV. Por su parte, be sure que significa "estar seguro, no fallar" (en un contexto coloquial como be sure to click the links) se documenta en la década de 1590. Las fórmulas figurativas que expresan certeza, comenzando con as sure as, se atestiguan desde finales del siglo XIV (as fire is red); la expresión as sure as (one is) born es de la década de 1640.
El uso como adverbio que significa "seguramente, ciertamente" se registra a principios del siglo XIV. La frase Sure thing, que se refiere a "algo que es seguro, una certeza," aparece en 1836.
