Vers 1200, le mot désignait une personne « libre de duplicité, droite, ingénue ; irréprochable, innocemment inoffensive », mais aussi « ignorante, non éduquée ; peu sophistiquée ; simple d’esprit, folle ». Il était également utilisé comme nom de famille. Il provient de l’ancien français simple (12e siècle), qui signifiait « ordinaire, décent ; amical, doux ; naïf, insensé, stupide ». Ce terme avait aussi une connotation de « misérable, malheureux ». Il dérive du latin simplus ou simplex, qui se traduisait par « simple, pur, sans mélange », littéralement « unidimensionnel » (voir simplex).
L’évolution du sens s’est faite à partir de l’idée de « sans parties » ou « ayant peu de parties », ce qui a conduit à l’idée de « dépourvu de complexité ou de complications ». On peut comparer cette évolution à celle du mot silly. En latin, les significations étendues de simplex incluaient « sans dissimulation, ouvert, franc, ingénu, direct », parfois même « trop franc, trop direct ». Cependant, il semble qu’il n’ait pas eu le sens de « simple d’esprit ».
Le sens de « libre de fierté, humble, doux » apparaît au milieu du 13e siècle. Lorsqu’il désigne quelque chose « composé d’une seule substance ou ingrédient » (à l’opposé de composite ou compounded), il date de la fin du 14e siècle. En tant que « facile à réaliser, ne présentant aucune difficulté ou obstacle » (opposé à complicated), il apparaît à la fin du 15e siècle, un sens également présent en latin.
À partir du milieu du 14e siècle, il est utilisé pour signifier « sans réserve ; simple ; pur », un sens également attesté en latin. Il prend aussi le sens de « clair, direct ; facilement compréhensible ». À la fin du 14e siècle, il désigne quelque chose de « unique, individuel ; entier ». Concernant les vêtements, il évoque alors une esthétique « modeste, simple, sans ornementation », et pour la nourriture, il signifie « ordinaire, pas somptueuse ». En médecine, il décrit des fractures, etc., « sans complications », également à la fin du 14e siècle. Dans le domaine juridique, il désigne une situation « sans stipulations légales supplémentaires, illimitée », à partir du milieu du 14e siècle.
Le mot en moyen anglais avait des significations aujourd’hui disparues, telles que « inadéquat, insuffisant ; faible, chétif ; simple ; peu nombreux ; triste, abattu ; mélancolique ; de peu de valeur ; peu coûteux ; appauvri, démuni ». Il était aussi utilisé pour décrire des cheveux « raides, non bouclés ».