Intorno al 1300 (alla fine del XIII secolo come cognome, alla fine del XIV secolo come nome di un cane), il termine descriveva una persona "allegra, spensierata, naturalmente di buon umore; comica; che suggerisce gioia o felicità." Derivava dall'antico francese jolif, che significava "festoso, allegro; amoroso; carino" (XII secolo, in francese moderno joli significa "carino, gentile"). L'origine esatta di questa parola è incerta, ma sembra avere un cognato in italiano: giulivo, che significa "allegro, piacevole."
Si è spesso ipotizzato che il termine possa derivare da radici germaniche, simile all'antico norreno jol, che indicava "una festa invernale" (vedi yule). Tuttavia, l'Oxford English Dictionary (OED) considera questa teoria "estremamente dubbia," citando "difficoltà storiche e fonetiche." Un'altra possibilità è che la parola francese derivi dal latino gaudere, che significa "rallegrarsi," a sua volta proveniente dalla radice indoeuropea *gau-, che significa "gioire" (vedi joy (n.)).
Il significato di "grande, notevole, insolito" risale agli anni '40 del 1500, da cui deriva il suo uso come intensificatore in espressioni di ammirazione. L'accezione colloquiale di "un po' brillo" appare negli anni '50 del 1600. Come avverbio è attestato fin dai primi anni del 1400, con il significato di "con decisione, audacemente." La perdita della -f finale è simile a quanto avviene in parole come tardy e hasty. Un termine correlato è Jolliness. In epoca medio inglese, il termine aveva anche altri significati più ampi, molti dei quali ora perduti, come "vigoroso, forte, giovane" (circa 1300); "amoroso; lussurioso; pronto a accoppiarsi; in calore" (circa 1300); "piacevole, bello, attraente; dall'aspetto nobile; vestito con eleganza" (circa 1300); "giocoso, vivace" (metà del XIV secolo); e persino "arrogante, presuntuoso, sciocco" (metà del XIV secolo).
