Intorno al 1300, il termine significava "piatto, liscio" ed era preso dall'antico francese plain, che a sua volta derivava dal latino planus, ossia "piatto, uniforme, livellato" (quest'ultimo proveniente dalla radice protoindoeuropea *pele- (2), che significa "piatto" o "stendere"). La connotazione di "esplicito, chiaro, evidente" si sviluppa verso la fine del XIV secolo, mentre quella di "libero da ostacoli" appare a metà del XIV secolo. Il significato di "semplice, sincero, ordinario" è attestato sempre dalla fine del XIV secolo, in particolare riferito all'abbigliamento, per descrivere uno stile "non elaborato, privo di decorazioni, spoglio." Riguardo a parole e discorsi, indica un modo di esprimersi "diretto e conciso," sempre verso la fine del XIV secolo. Come avverbio, inizia a comparire anch'esso dalla fine del XIV secolo.
Per quanto riguarda l'abbigliamento e il modo di parlare dei Quaccheri, il termine è documentato dal 1824; per gli Amish e i Mennoniti, risale al 1894 (nelle regioni olandesi della Pennsylvania, Plain con la maiuscola è un aggettivo abbreviato che sta per "Amish e Mennoniti dell'Antico Ordine"). In riferimento all'aspetto fisico, usato come eufemismo per "sgradevole, brutto," compare nel 1749. Per le buste, la data è il 1913.
Plain English risale a circa il 1500. Plain dealer, che significa "chi esprime le proprie opinioni in modo sincero; una persona franca, onesta e aperta," è attestato negli anni '70 del XVI secolo ed è segnato come "ora rare" nella seconda edizione dell'Oxford English Dictionary, anche se continua a esistere dal 1842 come nome del principale giornale di Cleveland, Ohio. L'espressione as plain as the nose on (one's) face, che significa "ovvio," appare negli anni '90 del XVII secolo.
