古英語の læfan「同じ状態や条件に残すことを許可する; 残すことを許す、存続させる; (故人について、相続人などに関して)残された(もの)、遺贈する(遺産を)」。これは原始ゲルマン語の *laibjanan(古フリジア語の leva「残す」、古サクソン語の farlebid「残された」にも由来)から来ており、*liban「残る」(古英語の belifan、ドイツ語の bleiben、ゴート語の bileiban「残る」の源)から派生した使役形で、PIE語根 *leip-「貼り付く、密着する」から来ている。
ゲルマン語の語根は「残る、続ける」という意味だけを持っていたようで(古英語にもあったが現在は廃れている)、これはギリシャ語の lipares「忍耐強い、しつこい」にも見られる。しかし、これは通常、PIE語の「密着する、粘着性がある」という主要な意味からの発展と見なされる(リトアニア語の lipti、古教会スラヴ語の lipet「密着する」、ギリシャ語の lipos「脂肪」、サンスクリット語の rip-/lip-「塗りつける、密着する」に比較)。
元々は強変化動詞(過去分詞 lifen)だったが、初期に弱変化形に移行した。「去る、出発する、離れる」といった意味(約1200年)は「残す」という概念(例:to leave the earth「死ぬ」、to leave the field「撤退する」)から来ている。約1200年からは「止める、終わらせる; 放棄する、関与を断つ; 中止する、終わる」の意味で、また「省略する、無視する; 見捨てる、放棄する、脱出する; 離婚する」、さらに「(誰かが行くのを)許す」という意味でも使われるようになった。
「許す、認める」という口語的な使い方は1840年頃で、OEDによれば主にアメリカ英語での使用。leave(名詞)とは関係がない。leave out「省略する」は15世紀後期から。leave (something) aloneは1400年頃から、leave (something) beは1825年から。leave (something/nothing) to be desiredは1780年から。leave it at thatは1902年から。Leave offは1400年頃から「やめる、停止する」(他動詞)、15世紀初頭から「止める、終わらせる」(自動詞)として使われた。