1200年頃、「右の反対」という意味で使われるようになりました。この語は、ケント州や北部英語の古英語 *lyft（「弱い」「愚かな」）に由来していると考えられており、例えば lyft-adl（「足が不自由であること」「麻痺」）のように使われていました。東フリジア語の luf やオランダ語の方言 loof（どちらも「弱い」「価値がない」を意味する）と比較すると、この語の背景がさらに明確になります。
「右の反対」という意味は、通常左手が右手よりも弱いとされていたことから生まれました。この意味は、中世オランダ語や低地ドイツ語の luchter や luft にも見られます。また、リトアニア語の kairys（「左」）やラトビア語の kreilis（「左手」）も、共通の語根から「ねじれた」「曲がった」という意味を持つ言葉が派生している点で興味深いです。
古英語では winstre または winestra（「左」の形容詞）や「左手」を指し、直訳すると「より友好的なもの」となります。これは左側に関連する不運な力を避けるための婉曲表現として、迷信的に使われていたと考えられています（sinister（不運なもの）と比較）。ケント州の方言自体も、元々はタブーを避けるための言い換えだった可能性があります。もしこれが音韻的に印欧祖語の *laiwo-（「目立つとされる」）に由来しているとすれば、ギリシャ語の laios（「左」）、ラテン語の laevus（同）、ロシア語の levyi（同）と共通の起源を持つことになります。ギリシャ語でも「左」を表す際に aristeros（「より良いもの」）という婉曲表現が使われており、アヴェスター語の vairyastara-（「左に」）も、vairya-（「望ましい」）から派生しています。
左側に位置することを意味する用法は1300年頃から見られます。この意味で副詞として使われ始めたのは14世紀初頭です。政治的な意味での使用については left（名詞）を参照してください。
1600年頃から「不正規」「違法」といったさまざまな意味で使われるようになりました。初期のことわざ的な意味は「表現されたものの反対」で、例えば over the left (shoulder)（「全くそうではない」）のように、発言を否定したり無視したりする際に使われました（1705年）。two left feet（「不器用であること」）という表現が記録されたのは1902年です。
out in left field（「現実に疎い」）というフレーズは1944年から使われており、野球の守備位置の中で、プレーから最も離れた場所に位置することに由来しています（left field（野球の左翼手の位置）は1867年頃から記録されています。守備位置は打者の視点から説明されます）。パリのLeft Bank（セーヌ川の左岸）は、少なくとも1893年から知的・芸術的な文化と結びつけられてきました。また、Left Coast（「アメリカの太平洋岸」）という表現が使われるようになったのは1980年代です。
ドイツ語の link やオランダ語の linker（どちらも「左」を意味します）は、これらの語とは直接の関係がないと言われています。むしろ、古高ドイツ語の slinc や中世オランダ語の slink（「左」を意味する）から派生しており、スウェーデン語の linka（「足を引きずって歩く」）、slinka（「ぶらぶらさせる」）、古英語の slincan（「這う」）と関連があります（現代英語では slink（「こっそり逃げる」）として残っています）。
