中英語の pratie「狡猾な、工夫のある、賢い」（1300年頃の姓として）、古英語の prættig（ウエストサクソン）、pretti（ケント）、*prettig（マーシアン）「狡猾な、熟練した、技巧的な、ずる賢い、鋭い」、prætt、*prett「トリック、策略、技巧」から、原始ゲルマン語の *pratt-（古ノルド語の prettr「トリック」、prettugr「ずる賢い」、フリジア語の pret、中世オランダ語の perte、オランダ語の pret「トリック、ジョーク」、オランダ語の prettig「スポーティー、面白い」、フラマン語の pertig「活発な、賢い」も同様）から、起源不明の言葉。
古英語と中英語の単語の関連性は「いくつかの不明瞭な点がある」とされており[OED]、姓を除いて13世紀から14世紀には記録がないが、一般には同じと考えられている。意味は1400年頃までに「男らしい、勇敢な」、また「巧妙または賢く作られた」、さらに「美的感覚に pleasing な」、そして「やや美しい」（15世紀中頃）に拡大した。また、蜂にも使用された（1400年頃）。意味の変遷については、nice、silly、neat（形容詞）、fair（形容詞）を比較。
Pretty applies to that which has symmetry and delicacy, a diminutive beauty, without the higher qualities of gracefulness, dignity, feeling, purpose, etc. A thing not small of its kind may be called pretty if it is of little dignity or consequence: as a pretty dress or shade of color; but pretty is not used of men or their belongings, except in contempt. [Century Dictionary, 1897]
Pretty は対称性と繊細さ、そして高い優雅さ、威厳、感情、目的などの質を持たない、縮小された美しさに適用される。同種の中で小さくないものは、少しの威厳や重要性がない場合に pretty と呼ばれることがある：例えば pretty なドレスや色合い。しかし pretty は男性やその所有物には使用されず、軽蔑的な場合を除いては使用されない。[Century Dictionary, 1897]
物事については、「優れた、美しい」1560年代。皮肉な使用は1530年代から（fine（形容詞）の皮肉な使用を比較）。「少なくない、相当な、量、数、範囲、または期間が適度に大きい」という意味は15世紀後半から。Pretty pleaseという強調されたお願いは1902年から記録されている。pretty penny「大金」は1703年から記録されている。
