Por volta de 1200, a palavra "regra" começou a ser usada no sentido de "princípio ou máxima que orienta a conduta, fórmula à qual a conduta deve se conformar." Essa origem vem do francês antigo riule e do normando reule, que significam "regra, costume, ordem (religiosa)." Em francês moderno, essa palavra foi parcialmente re-Latinizada para règle. A raiz disso está no latim vulgar *regula, que por sua vez vem do latim clássico regula, que significa "vara reta, régua." Figurativamente, essa palavra também se referia a "um padrão, um modelo," e está relacionada ao verbo regere, que significa "governar, endireitar, guiar." Essa conexão remonta à raiz indo-europeia *reg-, que significa "mover-se em linha reta." Com o tempo, os derivados dessa raiz passaram a significar "dirigir em linha reta," e, consequentemente, "liderar" ou "governar."
Por volta de meados do século 14, a palavra passou a ser usada no sentido de "controle, governo, domínio." A acepção "regulamentação que rege o funcionamento de um jogo, atividade, etc." surgiu na década de 1690. A expressão rules of the game foi registrada em 1787. A expressão bend the rules, que significa "interpretar de forma flexível, ignorar uma infração," apareceu na década de 1680.
No contexto de "ferramenta reta usada para traçar linhas retas ou medir," a palavra "regra" foi utilizada a partir de meados do século 14. Na tipografia, o sentido de "fita fina cortada na altura das letras e usada para imprimir linhas contínuas" é atestado desde a década de 1680. A expressão Rule of law, que se refere à "supremacia de leis imparciais e bem definidas sobre o poder de qualquer indivíduo," surgiu em 1883. Já Rule of the road, que se refere às normas fixas de trânsito — que variavam bastante de um país para outro — que determinam os lados que os veículos devem ocupar ao se cruzarem, foi registrada em 1805.
The rule of the road is a paradox quite,
In driving your carriage along,
If you keep to the left you are sure to go right,
If you keep to the right you go wrong.
[Horne Tooke, "Diversions of Purley," 1805]
A regra da estrada é um paradoxo curioso,
Ao conduzir sua carruagem,
Se você ficar à esquerda, com certeza estará certo,
Se você ficar à direita, estará errado.
[Horne Tooke, "Diversions of Purley," 1805]