c. 1200, "oposto de direito," provavelmente das formas Kentish e do inglês do norte do inglês antigo *lyft "fraco; tolo" (em lyft-adl "canelamento, paralisia"). Compare o frísio oriental luf, o holandês dialetal loof "fraco, sem valor").
O sentido de "oposto de direito" vem do fato de que o esquerdo é geralmente a mão mais fraca, um sentido derivado também encontrado no cognato médio holandês e baixo alemão luchter, luft. Compare o lituano kairys "esquerdo" e o letão kreilis "mão esquerda," ambos de uma raiz que produz palavras para "torcido, torto."
O usual inglês antigo winstre/winestra "esquerdo" (adj.); "mão esquerda," literalmente "mais amigável," um eufemismo usado supersticiosamente para evitar invocar as forças infelizes ligadas ao lado esquerdo (compare sinister). A palavra Kentish em si pode ter sido originalmente uma substituição tabu, se em vez disso representa o PIE *laiwo- "considerado conspícuo" (representado em grego laios, latim laevus, e russo levyi). O grego também usa um eufemismo para "esquerdo," aristeros "o melhor" (compare também o avéstico vairyastara- "para a esquerda," de vairya- "desejável").
O significado "estar do lado esquerdo" é de c. 1300. Como advérbio desde o início do século 14. Para sentidos políticos, veja left (n.).
Tem sido usado pelo menos desde c. 1600 em vários sentidos de "irregular, ilícito;" o sentido proverbial anterior era "oposto do que é expresso" (meados do século 15), por exemplo over the left (shoulder) "de forma alguma," adicionado a uma declaração para negar ou negligenciar o que foi apenas dito (1705). Ter two left feet "ser desajeitado" é atestado em 1902.
A frase out in left field "fora de contato com as realidades pertinentes" é atestada desde 1944, da posição de campo no beisebol que tende a estar longe da jogada (left field no beisebol atestado em 1867; as posições de campo são do ponto de vista do batedor). O Left Bank parisiense (do Rio Sena) tem sido associado à cultura intelectual e artística pelo menos desde 1893; Left Coast "Costa Pacífica dos EUA" é da década de 1980.
O alemão link, o holandês linker "esquerdo" são ditos não estar diretamente relacionados a estes, sendo em vez disso do alto alemão antigo slinc e do médio holandês slink "esquerdo," relacionado ao sueco linka "canelar," slinka "pendurar," e ao inglês antigo slincan "rastejar" (inglês moderno slink).
