Por volta de 1300, sesoun, seson significava "um período do ano," geralmente relacionado ao clima ou ao trabalho. Também podia ser usado para "tempo apropriado, ocasião adequada." Essa palavra vem do francês antigo seison, seson, saison, que significa "estação, data; momento certo, tempo apropriado" (em francês moderno, saison). A origem latina é sationem (no nominativo, satio), que quer dizer "semeadura, plantio." Essa palavra é um substantivo derivado do verbo serere, que significa "semear" (e vem da raiz proto-indo-europeia *sē-, que também significa "semear").
Com o tempo, o significado foi mudando no latim vulgar, passando de "ato de semear" para "época de semeadura," especialmente "primavera," que era vista como a principal estação de plantio. No provençal antigo e no francês antigo (e, consequentemente, em inglês), essa ideia se expandiu para "qualquer um dos quatro períodos naturais do ano," especialmente aqueles determinados astronomicamente pelos solstícios e equinócios. Mais tarde, o termo também passou a designar os períodos anuais de chuvas e secas dos trópicos (em 1719).
Em outras línguas indo-europeias, as palavras genéricas para "estação" (do ano) costumam derivar de termos que significam "tempo," às vezes combinados com palavras que significam "ano" (como no latim tempus (anni) e no alemão Jahreszeit). Já o espanhol estacion e o italiano stagione não têm relação, pois vêm do latim statio, que significa "estação, parada."
The season, uma abreviação para alguma festividade anual específica, já era usada em 1791 (daí expressões como season's greetings, etc.). Às vezes, o termo é apenas uma referência a um "período de tempo," como em for a season. A expressão Man for all seasons, que significa alguém que se adapta a todas as situações e tempos, surgiu na década de 1510.
O significado de "época do ano em que um animal é caçado ou abatido para alimentação" (como em in season) apareceu no final do século 14. A ideia de "período do ano dedicado a um esporte ou diversão específica" é da década de 1680. A expressão que indica "época do ano em que um lugar é mais visitado" é de 1705. Já o termo season ticket, que se refere a um ingresso que permite uso ou acesso ilimitado por um período determinado, é atestado desde 1820.