No inglês médio, stif vem do inglês antigo stif, que significa "rígido, inflexível, não facilmente dobrável". Em contextos físicos, muitas vezes sugere rigidez, como a rigor mortis. A origem é no proto-germânico *stifaz, que também deu origem ao holandês stijf, frísio antigo stef, alto alemão antigo stif e alemão moderno steif, todos significando "rígido". No nórdico antigo, stifla significa "sufocar".
Dizem que a palavra germânica vem do proto-indo-europeu *stipos-, que se origina da raiz *steip-, que significa "pressionar junto, embalar, apertar". Essa raiz também é a fonte do sânscrito styayate ("coagula"), stima ("lento"), do grego stia e stion ("pedra pequena"), steibo ("pressionar junto") e do latim stipare ("compactar, comprimir"). Pode até estar relacionado a stipes ("poste, tronco de árvore"). No lituano, stipti significa "endurecer, ficar rígido", e stiprus significa "forte". No eslavo antigo da Igreja, stena significa "parede". No entanto, Boutkan sugere que as palavras germânicas podem ter surgido de um uso metafórico relacionado a staff (substantivo), que significa "bastão" ou "vara".
Com o tempo, o significado se expandiu. Passou a ser usado para descrever algo "forte, violento" ou "difícil de dominar ou superar". Em batalhas e competições, por exemplo, começou a ser usado no século XIII para descrever algo "feroz, teimoso, contestado". Em relação a ventos ou correntes, esse uso surgiu por volta de 1300, e para bebidas alcoólicas, a partir de 1813. No inglês médio, também podia significar "poderoso, firme, imutável, resoluto", e frequentemente era usado em aliterações com strong.
Quando se referia a substâncias, passou a significar "não fluido, espesso e tenaz" no início do século XV. Por volta de 1300, começou a ser usado para descrever algo "não natural ou fácil de mover". Em 1600, passou a ser associado a comportamentos "rígidos e cerimoniosos, difíceis ou pouco graciosos". A expressão keep a stiff upper lip, que significa "manter a compostura", é atestada desde 1811. A forma adverbial Stiffly também está relacionada.