O inglês médio wei, que significa "caminho estabelecido," vem do inglês antigo weg (na variante merciana, wæg), que se referia a "trilha ou caminho pelo qual se pode chegar a algum lugar, linha ou percurso de viagem, distância a ser percorrida."
Acredita-se que essa palavra tenha origem no proto-germânico *wega-, que também significava "curso de viagem, caminho." Essa raiz é a mesma que deu origem ao antigo saxão, holandês weg, nórdico antigo vegr, frísio antigo wei, alto alemão antigo weg, alemão moderno Weg e gótico wigs, todos significando "caminho." Segundo Watkins, essa palavra vem da raiz proto-indo-europeia *wegh-, que significava "ir, mover-se, transportar em um veículo." Essa mesma raiz é a origem de palavras como voyage e wagon.
No inglês antigo, a palavra também tinha outros significados, como "espaço, liberdade de movimento" e, de forma mais figurativa, "curso da vida." Especialmente no plural, ways, era usada para se referir aos "hábitos de vida" relacionados a escolhas morais, éticas ou espirituais. Além disso, podia significar "método ou maneira de proceder," como em right way (caminho certo).
A partir de meados do século XIII, a palavra passou a ser usada para descrever um "lugar de passagem, abertura em uma multidão." A expressão make way, que significa "dar espaço para passagem," surgiu por volta de 1200. No contexto náutico, a acepção de "avanço através da água" foi registrada na década de 1660.
Por volta de 1300, a palavra começou a ser usada para descrever a "maneira como algo acontece" e, a partir de meados do século XV, passou a se referir a estados ou condições, como em in a bad way (em má situação) e family way (grávida). A expressão in the way of, que significa "no que diz respeito a" ou "em relação a," surgiu na década de 1630. Já By way of, que significa "com o propósito de," é do século XIV.
Na década de 1590, a palavra passou a ser usada para descrever um "curso insistido," como em get (or have) one's way (conseguir o que se quer), que apareceu na mesma época, assim como have it (one's) way (fazer como se quer), registrada em 1709. A expressão no two ways about it, que significa "não há dúvida sobre isso," surgiu em 1818.
As construções adverbiais this way (nesta direção) e that way (naquela direção) apareceram no final do século XV. A expressão Out of the way (longe da sociedade, fora do comum) é do início de 1300. Já In the way (em uma posição que impede) surgiu por volta de 1500.
A partir do sentido de "curso da vida," surgiu a expressão way of life (modo de vida) por volta de 1600. Do sentido de "curso de viagem" vieram expressões figurativas como go separate ways (seguir caminhos separados, de 1837), one way or (the) other (de uma forma ou de outra, década de 1550), have it both ways (ter as duas coisas, 1847) e o sentido figurado de come a long way (ter percorrido um longo caminho, 1922).
A expressão by the way (a propósito) já existia no inglês antigo, significando "ao longo do caminho" ou "perto da estrada." De forma figurativa, passou a ser usada em discursos por volta da década de 1550 e para introduzir novas observações a partir da década de 1610.
A expressão go out of one's way (fazer um esforço extra, 1748) surgiu para descrever a ação de "fazer mais do que as circunstâncias exigem." On my way (a caminho), que expressa a intenção de apressar-se e chegar rapidamente, foi registrada em 1919. No inglês médio, a expressão by woods and ways era uma forma aliterativa de dizer "em toda parte."
A expressão de encorajamento way to go é uma abreviação de that's the way to go (é assim que se faz). A frase adverbial all the way (completamente, até o fim) surgiu em 1915, e o sentido sexual foi sugerido em 1924.
A expressão ways and means (meios e recursos disponíveis) é atestada desde o início do século XV, especialmente com o uso de means (substantivo).
