O inglês antigo side significava "flancos de uma pessoa, a parte longa ou aspecto de qualquer coisa." Ele vem do proto-germânico *sīdō, que também deu origem ao baixo saxão sida, nórdico antigo siða ("flanco; lado (de carne); costa"), dinamarquês side, sueco sida, médio holandês side, holandês zidje, alto alemão antigo sita e alemão moderno Seite. Essa palavra se origina do adjetivo *sithas, que significava "longo" (presente no inglês antigo sid, que significa "longo, amplo, espaçoso," e no nórdico antigo siðr, que também significa "longo, pendurado"). Essa raiz remonta ao proto-indo-europeu *se-, que expressava a ideia de "longo; tarde" (veja soiree).
A ideia de "parte longa de qualquer coisa" ainda é encontrada em hillside e também estava presente nos séculos 16 e 17 no termo side-coat, que significava "casaco longo." A partir do século 14, passou a ser usada para descrever "a metade lateral do corpo de um animal abatido." No caso do bacon, indica a posição em relação às costelas. O significado de "uma região, distrito" surgiu por volta de 1400, como em South Side e countryside.
A expressão figurativa que se refere à "posição ou atitude de uma pessoa ou grupo em relação a outra" (como em choose sides e side of the story) foi registrada por volta de 1250. A ideia de "um aspecto" de algo imaterial (the bright side, etc.) apareceu por volta de 1450.
O significado de "uma das partes em uma transação" surgiu no final do século 14. A noção de "uma das equipes em uma competição esportiva" é datada da década de 1690. A expressão "música de um lado de um disco de fonógrafo" foi atestada em 1936. Como abreviação de side-dish, apareceu por volta de 1848.
A frase side by side, que significa "próximos e lado a lado, colocados com os lados próximos," é registrada a partir de cerca de 1200. O uso coloquial on the side, que significa "além disso," especialmente "não reconhecido," com conotações de "ilícito, duvidoso," surgiu em 1893.
