中古英語的 wei，意指「既定的道路」，源自古英語的 weg（Mercian 方言的 wæg），意指「通往某地的路徑或小徑，旅行的路線或距離」。
這個詞的詞源可以追溯到原始日耳曼語的 *wega-，意為「旅行的路徑」或「道路」，這個詞也衍生出古撒克遜語、荷蘭語的 weg，古諾爾斯語的 vegr，古弗里西語的 wei，古高地德語的 weg，德語的 Weg，以及哥特語的 wigs，都意指「道路」。根據 Watkins 的說法，這個詞源自原始印歐語根 *wegh-，意為「去、移動、用交通工具運輸」，這個詞根也衍生出 voyage（航行）和 wagon（貨車）。
在古英語中，這個詞還有其他含義，如「房間、空間、自由移動的能力」。此外，這個詞還可以比喻性地指「人生的旅程」，特別是在複數形式 ways 中，意指「生活習慣」，尤其是道德、倫理或精神選擇方面的習慣。它還可以表示「進行某事的方法或方式」（例如 right way，意為「正確的方法」）。
這個詞在13世紀中期被記錄為「通行的地方，擁擠人群中的空隙」。而 make way（讓路）這個表達大約出現在公元1200年。在航海術語中，意指「在水中的前進」，大約在1660年代出現。
這個詞大約在1300年被用來表示「某事發生的方式」，並在15世紀中期開始用來指「狀態或條件」（例如 in a bad way，意為「處於困境」；family way，意為「懷孕中」）。短語 in the way of（在某事的範疇內）出現於1630年代。By way of（為了……的目的）則可追溯至14世紀。
這個詞在1590年代被用來表示「堅持的路徑」，例如在短語 get (or have) one's way（如願以償，1590年代）中，也出現在 have it (one's) way（隨心所欲，1709年）。而 no two ways about it（毫無疑問）則出現於1818年。
副詞短語 this way（朝這個方向）和 that way（朝那個方向）大約出現於15世紀晚期。Out of the way（遠離社會，不在常規路徑上）則可追溯至1300年左右。In the way（阻礙，妨礙）則出現於1500年左右。
從「人生旅程」的意義衍生出 way of life（生活方式，約公元1600年）。而從「旅行路徑」的意義來看，則出現了比喻性表達 go separate ways（各奔前程，1837年）；one way or (the) other（不管怎樣，1550年代）；have it both ways（兩全其美，1847年）；以及比喻性意義的 come a long way（取得長足進展，1922年）。
在古英語中，by the way（在路上，沿途）最初是字面意義；而在1550年代，它開始被用作修辭手法，表示「順便提及」，並在1610年代用來引入新的話題。
而 go out of one's way（特意為某事付出額外努力，1748年）則表示「超出常規的努力」。On my way（在路上，表示急於趕到某地）則出現於1919年。在中古英語中，by woods and ways 是一種押韻的表達方式，意指「到處都是」。
表達鼓勵的短語 way to go 是 that's the way to go 的縮寫。副詞短語 all the way（徹底，完全，1915年）最初意指「完全」，而其性暗示則出現於1924年。
Ways and means（可支配的資源，資金）最早出現於15世紀初（與 means (n.) 連用）。
