Vers 1300 (à la fin du 13e siècle comme nom de famille, à la fin du 14e siècle comme nom de chien), le mot signifie « joyeux, enjoué, naturellement de bonne humeur ; comique ; évoquant la joie ou l’allégresse ». Il vient de l’ancien français jolif, qui signifie « festif, joyeux ; amoureux ; joli » (12e siècle, en français moderne joli signifie « joli, agréable »). L’origine de ce mot reste incertaine, mais on trouve un apparent cognat en italien : giulivo, qui veut dire « joyeux, agréable ».
On a souvent suggéré que le mot pourrait avoir des racines germaniques, provenant d’une source semblable à l’ancien norrois jol, qui désigne « un festin d’hiver » (voir yule). Cependant, le dictionnaire Oxford English Dictionary (OED) juge cette hypothèse « extrêmement douteuse », en raison de « difficultés historiques et phonétiques ». Peut-être que le mot français provient du latin gaudere, qui signifie « se réjouir », lui-même issu de la proto-indo-européenne *gau-, signifiant « se réjouir » (voir joy (n.)).
Le sens « grand, remarquable, peu commun » apparaît dans les années 1540, ce qui explique son utilisation comme intensificateur dans des expressions d’admiration. L’acception familière « un peu ivre » date des années 1650. En tant qu’adverbe, il est utilisé dès le début du 15e siècle pour signifier « avec force, avec assurance ». Pour la perte de -f, on peut comparer avec tardy et hasty. En lien avec ce mot, on trouve Jolliness. Les sens plus larges en moyen anglais, dont la plupart sont aujourd’hui perdus, incluent « énergique, fort, jeune » (vers 1300), « amoureux ; lubrique ; prêt à s’accoupler ; en chaleur » (vers 1300), et « agréable, beau, séduisant ; d’apparence noble ; bien habillé » (vers 1300). D’autres significations plus ludiques comme « espiègle, vif » (milieu du 14e siècle) ou même « arrogant, présomptueux, insensé » (milieu du 14e siècle) ont également été relevées.
