Le moyen anglais wei, signifiant « route établie », provient de l'ancien anglais weg (dans le dialecte mercien, wæg), qui désignait un « chemin ou sentier permettant d'atteindre un lieu, une ligne ou un parcours de voyage, la distance à parcourir ».
On pense qu'il dérive du proto-germanique *wega-, qui signifie « parcours de voyage » ou « voie » (à l'origine également de l'ancien saxon et du néerlandais weg, de l'ancien norrois vegr, de l'ancien frison wei, de l'ancien haut allemand weg, du allemand moderne Weg et du gothique wigs, tous signifiant « chemin »). Selon Watkins, cela proviendrait de la racine indo-européenne *wegh-, qui signifie « aller, se déplacer, transporter par un véhicule » et qui est également à l'origine des mots voyage et wagon.
Dans l'ancien anglais, d'autres significations incluaient « espace, liberté de mouvement » et, de manière figurée, « parcours de vie », en particulier au pluriel ways, qui désignait les « habitudes de vie » en matière de choix moraux, éthiques ou spirituels. On l'utilisait aussi pour parler de la « méthode ou manière de procéder » (comme dans right way).
Ce terme est attesté dès le milieu du XIIIe siècle pour signifier « lieu de passage, ouverture dans une foule ». L'expression make way, qui signifie « laisser passer », date d'environ 1200. Dans le domaine nautique, il a pris le sens de « progression dans l'eau » vers les années 1660.
Vers 1300, il est utilisé pour décrire la « manière dont quelque chose se produit » et, au milieu du XVe siècle, pour évoquer un état ou une condition (comme dans in a bad way, « dans une mauvaise passe », ou family way, « en état de grossesse »). L'expression in the way of, signifiant « en rapport avec » ou « dans le domaine de », apparaît dans les années 1630. L'expression by way of, qui signifie « dans le but de », remonte au XIVe siècle.
Il est attesté dans les années 1590 pour désigner un « chemin choisi » dans des expressions comme get (or have) one's way (1590s) et have it (one's) way (1709). L'expression no two ways about it, qui signifie « il n'y a pas d'autre option », apparaît en 1818.
Les constructions adverbiales this way (« dans cette direction ») et that way (« dans cette direction-là ») apparaissent à la fin du XVe siècle. L'expression Out of the way, signifiant « éloigné de la société, en dehors du cours habituel », date d'environ 1300. L'expression In the way, qui signifie « placé de manière à gêner », apparaît vers 1500.
De la signification « parcours de vie » découle l'expression way of life (vers 1600). De la signification « parcours de voyage » proviennent des expressions figurées comme go separate ways (1837), one way or (the) other (1550s), have it both ways (1847) et le sens figuré de come a long way (1922).
L'expression by the way, qui signifie « le long de la route » ou « à proximité du chemin », existait déjà en vieil anglais. De manière figurée, elle a été utilisée dans le discours dès les années 1550 et pour introduire une nouvelle remarque vers les années 1610.
L'expression go out of one's way, qui signifie « faire plus que ce que les circonstances exigent », apparaît en 1748. L'expression On my way, qui exprime l'intention de se dépêcher pour arriver rapidement, est attestée en 1919. En moyen anglais, by woods and ways était une manière allitérative de dire « partout ».
La phrase d'encouragement way to go est une abréviation de that's the way to go. L'expression adverbiale all the way, signifiant « complètement, jusqu'à la fin », date de 1915 ; le sens sexuel est sous-entendu dès 1924.
Enfin, l'expression ways and means, qui désigne les « ressources à la disposition d'une personne », est attestée dès le début du XVe siècle (avec means (n.)).
