Au début du XIVe siècle, le terme désigne quelque chose « ayant quatre côtés égaux et des angles droits », provenant de square (nom), ou de l’ancien français esquarre, participe passé de esquarrer. Le sens « honnête, équitable, juste » apparaît dans les années 1560 et explique de nombreuses interprétations figurées ; l’idée semble être celle de quelque chose « ajusté avec précision, comme par un équerre », d’où l’idée de « vrai, approprié, convenable ».
Dans le contexte des mesures de surface carrée, ce sens émerge à la fin du XIVe siècle. Concernant les parties du corps, il signifie « robuste, bien bâti », également à la fin du XIVe siècle. L’interprétation « direct, franc » date de 1804. L’expression Square meal, désignant un repas copieux et nourrissant, apparaît en 1868 ; selon l’Oxford English Dictionary, elle serait « originaire des États-Unis et courante à partir de 1880 ». Dans le domaine des comptes, l’idée de « équilibré, sans solde » est attestée dès 1859.
Le sens « démodé » émerge en 1944 dans le jargon jazz américain, probablement inspiré par la forme des gestes d’un chef d’orchestre marquant un rythme régulier à quatre temps. Square-toes avait une signification similaire à la fin du XVIIIe siècle : « personne précise, formelle, démodée », en référence au style des chaussures pour hommes populaires au début du XVIIIe siècle, puis tombées en désuétude. Squaresville, désignant un endroit ennuyeux ou conformiste, est attesté dès 1951.
Le terme Square dance (nom) apparaît en 1831 ; à l’origine, il désigne une danse où les couples se font face depuis les quatre côtés d’un carré, puis s’étend aux danses folkloriques en général. Square-dancing (nom) est attesté en 1867 dans l’anglais américain (Boston Evening Transcript).
[T]he old square dance is an abortive attempt at conversation while engaged in walking certain mathematical figures over a limited area. [The Mask, March 1868]
[L]’ancien square dance est une tentative avortée de conversation tout en exécutant des figures géométriques sur une surface limitée. [The Mask, mars 1868]
Square-sail est attesté vers 1600. Le terme nautique square-rigger apparaît en 1829 ; square-rigged date de 1769. L’expression Square wheel, utilisée de manière figurée pour désigner quelque chose qui ne fonctionne pas comme prévu, émerge en 1920.