All'inizio del XIV secolo, stile indicava "strumento di scrittura, penna, stilografica; pezzo di discorso scritto, una narrazione, un trattato;" ma anche "modo retorico caratteristico di un autore, maniera o modo di esprimersi," e "stile di vita, comportamento, condotta."
Deriva dall'antico francese stile, estile, che significava "stile, moda, maniera; un palo, un picchetto," e risale al latino stilus, che indicava "palo, strumento per scrivere, modo di scrivere, maniera di esprimersi." Potrebbe avere una radice comune con stick (verbo).
La scrittura inglese è stata influenzata dal greco stylos, che significa "pilastro," anche se probabilmente non è etimologicamente collegato.
Il significato ha evoluto il suo corso, passando da "strumento di scrittura" a "scrittura," poi a "modo di scrivere," e infine a "modo di espressione in scrittura o di un particolare scrittore" (già all'inizio del XIV secolo in inglese). Successivamente, è stato applicato ad altre forme di espressione, fino a indicare un "modo distintivo di presentazione esterna," e infine qualsiasi particolare modalità o forma (alla fine del XVIII secolo).
È stato accoppiato (e distinto) da substance negli anni '70 del Cinquecento. Da solo, con il significato di "buon stile," è attestato negli anni '80 del Cinquecento; mentre come "aspetto elegante, carattere affascinante," risale al 1807.
Dal 1706 è usato per descrivere "il particolare modo o forma di presentazione di un artista," e successivamente è stato esteso anche all'atletica e ad altre discipline. Con il significato di "tipo, genere, categoria" (definito dall'aspetto), compare nel 1794. L'espressione "modo distintivo o caratteristico di vestire" è documentata nel 1814.
È stato poi affiancato a vari aggettivi per formare espressioni come "simile o caratteristico di ciò che è _____" nel 1934; con gli avverbi, per indicare "in un modo che è," nel 1967; e con i nomi, per esprimere "caratteristico di o adatto a" (come in family-style), nel 1944, segnato nel dizionario OED come "molto colloquiale."
In style, che significa "secondo le attuali tendenze alla moda," è attestato nel 1785.