Attorno al 1200, il termine indicava un "principio o massima che governa il comportamento, una formula alla quale le azioni devono conformarsi." Proveniva dall'antico francese riule e dal normanno reule, che significavano "regola, consuetudine, ordine (religioso)." In francese moderno, il termine è stato parzialmente rielaborato in règle. La sua origine risale al latino volgare *regula, derivato dal latino classico regula, che significava "bastone dritto, barra, righello." In senso figurato, si riferiva a "un modello, uno schema," ed era legato al verbo regere, che significa "governare, raddrizzare, guidare." Questa radice affonda le sue origini nell'antica lingua indoeuropea, con *reg-, che esprimeva l'idea di "muoversi in linea retta." Da qui, i significati evolutivi legati a "guidare in una direzione precisa," fino a "condurre" o "dominare."
Entro la metà del XIV secolo, il termine aveva assunto il significato di "controllo, governo, dominio." L'uso per indicare una "regolamentazione che governa il gioco di un'attività" risale agli anni '90 del Seicento, mentre l'espressione rules of the game è documentata dal 1787. L'idea di bend the rules, ovvero "interpretare le regole in modo permissivo, trascurare una violazione," appare negli anni '80 del Seicento.
Il significato di "striscia dritta utilizzata per tracciare linee rette o misurare" si afferma nella metà del XIV secolo. In tipografia, il termine indica una "striscia sottile tagliata all'altezza dei caratteri e usata per stampare linee continue," attestato dagli anni '80 del Seicento. L'espressione Rule of law, che implica la "supremazia di leggi imparziali e ben definite rispetto al potere di qualsiasi individuo," compare nel 1883. Rule of the road, riferito alle consuetudini fisse che regolano il lato della strada da tenere per il passaggio dei veicoli, è documentato nel 1805, quando tali regole variavano notevolmente da un paese all'altro.
La regola della strada è un paradosso,
Quando si guida la propria carrozza,
Se si tiene la sinistra, si va sicuramente dritti,
Se si tiene la destra, si sbaglia.
[Horne Tooke, "Diversions of Purley," 1805]