古英語の side は「人の側面、物の長い部分や側面」を意味し、これは原始ゲルマン語の *sīdō に由来しています。この語は古サクソン語の sida、古ノルド語の siða（「側面」「肉の側」「海岸」）、デンマーク語の side、スウェーデン語の sida、中世オランダ語の side、オランダ語の zidje、古高ドイツ語の sita、現代ドイツ語の Seite などと同源です。この語は形容詞 *sithas（「長い」）から派生しており、古英語の sid（「長い、広い、広々とした」）、古ノルド語の siðr（「長い、垂れ下がった」）などがその例です。さらに遡ると、印欧語族の語根 *se-（「長い」「遅い」）に辿り着きます（この語根は soiree などにも見られます）。
「物の長い部分」という意味は hillside に残っており、16世紀から17世紀には side-coat（「長いコート」）としても使われていました。14世紀からは「屠殺された動物の側面」という意味でも使われ、特にベーコンに関しては肋骨に対する位置を示すために用いられました。「地域」「地区」という意味は1400年頃から見られ、South Side（「サウスサイド」）、countryside（「田舎」）などの表現がその例です。
「人や集団が他者に対して持つ立場や態度」という比喩的な意味は13世紀中頃から記録されており、choose sides（「側を選ぶ」）、side of the story（「物語の一方の側」）などがその例です。また、物質的でないものの「側面」を指す用法（the bright side「明るい面」など）は15世紀中頃から見られます。
「取引の一方の当事者」という意味は14世紀後期から、スポーツの試合やゲームにおける「一方のチーム」という意味は1690年代から使われるようになりました。音楽が蓄音機のレコードの片面に収録されていることを示す意味は1936年に確認されています。また、side-dish（「副菜」）の略語としては1848年から使われています。
side by side（「並んで、横に並べられている様子」）という表現は1200年頃から記録されており、on the side（「加えて、特に公に認められない形で」）という口語表現は1893年に登場しました。この表現は「不正な」「陰のある」といったニュアンスを含んでいます。
