1300年頃、gessen「観察から推測する、感知する、発見する;意見を形成する、判断する、決定する、識別する;数や重要性などを評価する、推定する」おそらくスカンジナビア語から(中デンマーク語のgitse、getze「推測する」、古ノルド語のgeta「推測する、得る」と比較)、または中オランダ語のgessen、中低ドイツ語のgissen「推測する」に影響を受けたもので、すべては原始ゲルマン語の*getan「得る」(get (v.)を参照)から来ている。
先史時代の意味の進化は、「得る」から「狙いを定める」、「推定する」へと変化した。「正しい答えにたどり着く」という意味は1540年代から。gu-を使ったスペルは16世紀後半で、時々キャクストンと彼のブルージュでの初期の印刷業者としての経験に起因するとされる。関連語:Guessed、guessing。
Guessing gameは1650年代から証明されている。keep (someone) guessing「彼を不安な状態に保つ」は1896年のアメリカ英語から。
[T]he legitimate, English sense of this word is to conjecture; but with us, and especially in New England, it is constantly used in common conversation instead of to believe, to suppose, to think, to imagine, to fancy. [Bartlett, "Dictionary of Americanisms," 1848]
[T]この言葉の正当な英語の意味はto conjectureだが、私たち、特にニューイングランドでは、常にto believe、to suppose、to think、to imagine、to fancyの代わりに日常会話で使われる。[Bartlett, "Dictionary of Americanisms," 1848]