14世紀初頭には、rollenという言葉が「何かをくるくる回す、回転させて動かす」という意味で使われ始めました。14世紀後半には、物をくるくる回して動かすという他動詞の意味でも使われるようになりました。この語は古フランス語のroeller（「転がす、回る」）から派生しており、現代フランス語ではroulerと表現されます。さらに遡ると、中世ラテン語のrotulare（「回転させる」）が語源で、ラテン語のrotula（「小さな車輪」）から来ています。これはrota（「車輪」）の縮小形です（rotaryを参照）。関連語としては、Rolled（過去形）、rolling（現在分詞）があります。
1400年頃からは「何かを巻きつける、包み込む」という意味でも使われるようになり、また「軸に沿ってぐるぐる巻く」という意味も持つようになりました。15世紀初頭には「ローラーで押しつぶす、平らにする」という意味でも使われました。1510年代からは「車輪で移動する、転がって進む」という意味が一般的になりました。音に関しては、1590年代には雷のように転がる音を表すのに使われ、1680年代にはドラムの音を指すようになりました。
話し言葉に関しては、1846年までに「舌を震わせて発音する」という意味で使われるようになりました。目に関しては、14世紀後半から（rolle his eyne）という表現が見られ、当初は獰猛さや狂気を示唆するものでした。映画カメラについては、1938年から「撮影を開始する」という意味で使われるようになりました。「酔っ払った人から金を盗む」という意味は1873年に登場し、酔っ払いのポケットに手を入れる行為から来ています。roll up（「集まる、集合する」）という表現は1861年から使われており、もともとはオーストラリアのスラングでした。roll with the punches（「逆境に適応する」）は1940年のボクシングの比喩から来ています。roll them bones（「サイコロを振る」）という古いスラングは1929年に見られます。Heads will roll（「首が飛ぶだろう」）という表現はヒトラーに由来しています：
If our movement is victorious there will be a revolutionary tribunal which will punish the crimes of November 1918. Then decapitated heads will roll in the sand. [1930]
私たちの運動が勝利すれば、1918年11月の犯罪を裁く革命的な法廷が設立されるだろう。そして、その砂の中で首が転がることになる。 [1930年]
