중세 영어에서는 고대 영어 in (전치사) "안에, ~으로, ~위에, ~에서, ~사이에; ~에 관하여, ~동안"과 고대 영어 inne (부사) "안쪽에, 내부에"가 합쳐졌어요. 이는 원시 게르만어 *in에서 유래했으며, 고대 프리슬란드어, 네덜란드어, 독일어, 고딕어의 in, 고대 노르드어의 i와 같은 형태로 남아있죠. 이 단어는 인도유럽조어 뿌리 *en "안에"에서 비롯되었어요. 중세 영어에서는 이 간단한 형태가 두 가지 의미를 모두 갖게 되었죠.
in과 on의 의미 구분은 중세 영어 후기에 나타났고, in과 at의 사용 뉘앙스는 여전히 영국 영어와 미국 영어를 구분짓는 요소예요 (in school/at school). 중세 영어에서는 가끔 i로 줄여 쓰이기도 했어요.
"영향력, 권력이나 당국에 대한 접근"이라는 명사적 의미, 예를 들어 have an in with는 1929년 미국 영어에서 처음 기록되었어요. in for it "불쾌한 일을 겪게 될 것"이라는 표현은 1690년대부터 사용되었고, in with "친한 사이인"은 1670년대에 등장했어요. Ins and outs "어떤 행동이나 과정의 복잡함, 세부사항"은 1660년대에 사용되기 시작했죠. In-and-out (명사) "성교"라는 의미는 1610년대부터 증명되었어요.