14世紀中期，“慷慨”的義項來源於“出身高貴的，高貴的，自由的”； 從14世紀後期開始，它的義項包括“無私的，寬宏大量的，值得欽佩的”； 15世紀初期則有了貶義，“鋪張浪費的，放縱的，恣意的”，源自於古法語 liberal “適合自由人的； 高尚，慷慨； 樂意的，熱心的”（12世紀），直接源自拉丁語 liberalis，“高貴的，親切的，慷慨的”，字面意思是“屬於自由，與自由人相關或適合自由人的”，源於 liber “自由的，不受限制的，暢通無阻的； 放蕩的，不受控制的，放肆的”。
這被推測源於原始印歐語 *leudh-ero-, 可能最初的意思是“屬於人民”，儘管其確切的語義演變不明確。但是可以與 frank （形容詞）進行比較。這是基於根源 *leudh- (2) “人民”的形成，來自（還來源於古教會斯拉夫語 ljudu, 立陶宛語 liaudis, 古英語 leod, 德語 Leute “民族，人民”； 古高地德語 liut “個人，人民”）。
Who hath indeed, most like a liberal villain,
Confess'd the vile encounters they have had
A thousand times in secret.
["Much Ado," IV.1.93]
最像一個自由的惡棍的人,
已經確實坦白了自己祕密發生的卑鄙的交往
一千次以上。
——《衆所周知》IV.1.93。
在16世紀到17世紀， Liberal 作爲一種具有“言行不受約束”含義的責罵語彙得以使用。啓蒙運動時期，其在“沒有偏見，容忍，不狹隘或偏執”的意義下重新得到了積極的讚譽，這在1776-88年期間得以確立。19世紀時，其出現了神學類含義，與 orthodox 相對，成爲指代世界統一主義、普遍主義等團體的用語。關於教育用途，請參考 liberal arts。
僅僅指政治觀點，“有助於自由和民主傾向”的意義可以追溯到1801年左右，源於法語 libéral。在英語中，標籤最初由反對者使用（通常採用了法語形式，暗示了外國的法不責衆性），以表示對支持個人政治自由的政黨的不滿。但是在美國政治中，“自由的”更傾向於“支持政府行動以實現社會變革”，這似乎在某些情況下更多地源於“沒有偏見，支持傳統觀念和既定機構的桎梏”（因此開放於新思想和改革計劃），這種意義可以追溯到1823年。
This is the attitude of mind which has come to be known as liberal. It implies vigorous convictions, tolerance for the opinions of others, and a persistent desire for sound progress. It is a method of approach which has played a notable and constructive part in our history, and which merits a thorough trial today in the attack on our absorbingly interesting American task. [Guy Emerson, "The New Frontier," 1920]
這是一種普遍被稱爲自由的心態，它意味着堅定的信念、對他人的觀點包容和對健康進程持續的渴望。這是一種在我們的歷史中發揮了重要和建設性作用的方法論，值得在我們的充滿吸引力的美國行動中得到充分的嘗試。——蓋伊·艾默生，《新界線》，1920年。
