古英語 freo “免除； 不受束縛，自願行動”，也指“高貴的； 快樂的”，源自原始日耳曼語 *friaz “受愛戴的； 不受束縛”（源頭還包括古弗里斯蘭語 fri 、古撒克遜語 vri 、古高地德語 vri 、德語 frei 、荷蘭語 vrij 、哥特語 freis “自由”），源自 PIE *priy-a- “親愛的，受愛戴的”，源自詞根 *pri- “愛”。
從“愛”到“自由”的意義演變可能是因爲“受愛戴的”或“朋友”這些詞被用於族羣中的自由成員（與奴隸相對； 比較拉丁語 liberi，既有“自由人”又有“家庭的孩子”之意）。對於日耳曼語中較早的意義，比較哥特語 frijon “愛”； 古英語 freod “情感，友誼，和平”， friga “愛”， friðu “和平”； 古挪威語 friðr “和平，個人安全； 愛，友誼”，德語 Friede “和平”； 古英語 freo “妻子”； 古挪威語 Frigg，奧丁的妻子的名字，字面意思是“心愛的”或“充滿愛的”； 中低地德語 vrien “娶妻”，荷蘭語 vrijen，德語 freien “求愛”。
“沒有障礙物”的意義始於13世紀中葉； “行動自由的”意義始於公元1300年左右； 關於動物，“鬆散的，自由的，野生的”意義始於14世紀晚期。意爲“慷慨的，不吝嗇的”始於公元1300年左右。表達“行動或表達自由的特點”的意義始於1630年代； 關於藝術等，“不嚴格遵守規則或形式”的意義始於1813年。關於國家，“不受外國統治或專制統治”的意義在14世紀晚期的英語中有記錄（Free world “非共產主義國家”始於1950年，意爲“基於公民自由原則”）。“免費提供的”意義始於1580年代，源自“免費”的概念。
Free even to the definition of freedom, "without any hindrance that does not arise out of his own constitution." [Emerson, "The American Scholar," 1837]
自由的定義甚至可以定義爲“沒有任何不是源於自身構成的阻礙”。[愛默生，《美國學者》，1837年]
Free lunch 最初是在酒吧裏提供給吸引顧客的，始於1850年的美國英語。Free pass 在鐵路等方面的使用始於1850年。Free speech 在英國自亨利八世時代起用於議會特權。在美國，與表達的公民權利相關，它成爲1836年關於禁言規則的辯論中的一個重要短語。Free enterprise 始於1832年； free trade 始於1823年； free market 始於1630年代。Free will 始於13世紀初。Free school 始於15世紀晚期。Free association 在心理學中始於1899年。Free love “性解放”始於1822年（這一學說本身更古老），美國英語。Free and easy “不受限制的”始於1690年代。
