Le moyen anglais shadwe vient de l'ancien anglais sceadwe, sceaduwe, signifiant « ombre, l'effet de l'interception de la lumière du soleil ; image sombre projetée par quelqu'un ou quelque chose lorsqu'il se trouve entre un objet et une source de lumière ». Les formes obliques (« à la », « de la », « de », « dans la ») de sceadu (voir shade (n.)). On peut voir que shadow est à shade (n.) ce que meadow est à mead (n.2). On trouve une formation similaire en vieux saxon avec skado, en moyen néerlandais schaeduwe, en néerlandais schaduw, en vieux haut allemand scato, en allemand schatten, et en gothique skadus, tous signifiant « ombre, nuance ».
À partir du milieu du XIIIe siècle, le mot désigne une « zone assombrie créée par des ombres, de l'ombre ». Dès le début du XIIIe siècle, il prend le sens de « quelque chose d'irréel » ; au milieu du XIVe siècle, il est utilisé pour désigner un « fantôme ». Beaucoup de ces significations proviennent de l'idée de « ce qui suit ou accompagne une personne ». À la fin du XIVe siècle, il est aussi utilisé pour parler d’un « présage, une préfiguration ». Le sens d'« imitation, copie » apparaît dans les années 1690. L'idée de « la plus légère trace » émerge dans les années 1580, tandis que celle de « espion qui suit » date de 1859. Plusieurs de ces sens modernes se retrouvaient déjà en latin avec umbra, en grec avec skia, et incluaient aussi l'idée de « l'invité non désiré qu'une personne conviée amène avec elle ».
En tant que terme désignant les personnes d'un parti d'opposition choisies comme homologues du gouvernement en place, il est attesté depuis 1906. Shadow of Death (vers 1200) traduit le latin de la Vulgate umbra mortis (Psaume xxiii.4, etc.), qui lui-même traduit le grec skia thanatou, peut-être une erreur de traduction d'un mot hébreu signifiant « obscurité intense ». Dans « Beowulf », Grendel est décrit comme un sceadugenga, un « marcheur dans l'ombre », et un autre terme pour désigner l'« obscurité » est sceaduhelm. L'expression afraid of one's (own) shadow, signifiant « être très craintif », apparaît dans les années 1580.