Au milieu du 13e siècle, le mot seur signifiait "à l'abri des attaques, sécurisé, hors de danger". Plus tard, il a évolué pour désigner quelque chose de "fiable, digne de confiance" (vers 1300) et a pris le sens de "certain sur le plan mental, confiant dans ses positions" (au milieu du 14e siècle). Vers 1400, il a également été utilisé pour décrire une personne "ferme, forte, résolue". Ce terme provient du vieux français seur, sur, qui signifiait "sûr, sécurisé ; indubitable, fiable, digne de confiance" (12e siècle). Son origine remonte au latin securus, qui se traduisait par "libéré des soucis, tranquille, inattentif, en sécurité" (voir secure (adj.)).
En ce qui concerne l'évolution de la prononciation, elle suit une trajectoire similaire à celle de sugar (n.). La prononciation familière "sho" est attestée dès 1871 dans des représentations de la parole noire américaine (fo sho), à comparer avec mo.
Le sens de "certain d'être ou de se produire" apparaît dans les années 1560. En tant qu'affirmation signifiant "oui, certainement", il date de 1803. Cette utilisation découle des significations en moyen anglais telles que "établi avec certitude ; sans aucun doute", ainsi que d'expressions comme to be sure (années 1650), sure enough (années 1540) et for sure (années 1580).
L'expression make sure, signifiant "établir sans aucun doute", remonte au 14e siècle. Quant à be sure, qui signifie "sois certain, ne manque pas de faire quelque chose" (dans un registre familier, comme dans be sure to click the links), elle apparaît dans les années 1590. Les formules figuratives de certitude, commençant par as sure as, sont attestées dès la fin du 14e siècle (as fire is red), tandis que as sure as (one is) born date des années 1640.
L'utilisation adverbiale signifiant "assurément, certainement" émerge au début du 14e siècle. L'expression Sure thing, qui désigne "quelque chose d'improbable à échouer, une certitude", apparaît en 1836.