Verso la fine del XIII secolo, il termine peine indicava "l'agonia sofferta da Cristo". Intorno al 1300, assunse anche il significato di "punizione", in particolare per un reato, e si riferiva alla "punizione legale di qualsiasi tipo", comprese le multe e le sanzioni pecuniarie. Inoltre, veniva usato per descrivere "la condizione di chi si sente ferito, l'opposto del piacere", comprendendo sofferenze fisiche, mentali ed emotive, come il dolore, la tristezza e l'angoscia. Questo significato deriva dal francese antico peine, che significava "difficoltà, dolore, sofferenza, punizione, tormenti dell'Inferno" (XI secolo), e a sua volta trae origine dal latino poena, che indicava "punizione, pena, vendetta, indennizzo" (in latino tardo anche "tormento, difficoltà, sofferenza"). La radice greca poinē significava "vendetta, pena, compenso per sangue versato", e risale alla proto-indoeuropea *kwei-, che significava "pagare, espiare, compensare" (vedi penal).
Il significato originale di "punizione" in inglese è ancora presente nell'espressione on pain of death. Intorno al 1300, il termine veniva anche usato per descrivere i tormenti della dannazione eterna dopo la morte. Il significato di "sforzo, impegno" si sviluppò verso la fine del XIV secolo. L'espressione pains, che indica "grande cura o impegno profuso per un determinato scopo, sforzo o difficoltà nel compiere un'azione", è attestata a partire dagli anni '20 del '500.
L'espressione give (someone) a pain, che significa "essere fastidioso e irritante", compare nel 1895. Come sostantivo, si è localizzata nelle forme pain in the neck (1924) e pain in the ass (1934), anche se quest'ultima potrebbe essere rimasta non registrata a lungo e rappresentare il significato originale, mentre le altre sarebbero delle eufemismi. La prima attestazione di pain-killer, che indica "farmaco o erba che riduce il dolore", risale al 1845.
