Il medio inglese pratie, che significa "astuto, ingegnoso, scaltro" (circa 1300 usato come cognome), deriva dall'antico inglese prættig (dialetto del Wessex), pretti (dialetto del Kent), *prettig (dialetto merciano), tutte varianti che indicano "astuto, abile, ingegnoso, scaltro". Queste parole si collegano a prætt e *prett, che significano "trick, wile, craft" (cioè "inganno, astuzia, abilità"), e risalgono al proto-germanico *pratt-. Questo termine ha anche dato origine a parole simili in altre lingue, come l'antico norreno prettr ("inganno"), prettugr ("scaltro"), il frisone pret, il medio olandese perte, l'olandese moderno pret ("trick, joke"), l'olandese prettig ("sportivo, divertente") e il fiammingo pertig ("vivace, ingegnoso"). Tuttavia, l'origine di questo termine rimane incerta.
Il legame tra le parole antiche e quelle medievali in inglese è "pieno di punti oscuri" [OED], e a parte i cognomi, non ci sono molte attestazioni tra il XIII e il XIV secolo. Tuttavia, si tende a considerarle la stessa parola. Intorno al 1400, il significato si era ampliato per includere "virile, galante" e anche "realizzato in modo ingegnoso o intelligente". Successivamente, è stato usato per descrivere qualcosa di "fine, piacevole esteticamente" e, verso la metà del XV secolo, per indicare "bello in modo delicato". È stato anche usato per descrivere le api (circa 1400). Per comprendere l'evoluzione di questo significato, si possono confrontare le parole nice, silly, neat (aggettivi) e fair (aggettivo).
Pretty applies to that which has symmetry and delicacy, a diminutive beauty, without the higher qualities of gracefulness, dignity, feeling, purpose, etc. A thing not small of its kind may be called pretty if it is of little dignity or consequence: as a pretty dress or shade of color; but pretty is not used of men or their belongings, except in contempt. [Century Dictionary, 1897]
Pretty si riferisce a ciò che ha simmetria e delicatezza, una bellezza diminutiva, priva delle qualità superiori di grazia, dignità, sentimento e scopo. Un oggetto non piccolo per la sua categoria può essere definito pretty se è di poca dignità o importanza, come in un pretty vestito o in una tonalità di colore. Tuttavia, pretty non viene usato per gli uomini o i loro beni, tranne in un contesto di disprezzo. [Century Dictionary, 1897]
Per quanto riguarda gli oggetti, il significato di "fine, piacevole" è attestato negli anni '60 del 1500. L'uso ironico risale agli anni '30 del 1500 (si può confrontare con l'uso ironico di fine (aggettivo)). Il significato di "non pochi, considerevoli, moderatamente grandi in quantità, numero, estensione o durata" emerge alla fine del XV secolo. L'espressione Pretty please, usata come supplica enfatica, è attestata dal 1902. L'espressione pretty penny, che significa "una bella somma di denaro", è registrata dal 1703.
