In antico inglese, be- (non accentato) o bi (accentato) significava "vicino, in, presso, durante, riguardo a," e proveniva dal proto-germanico *bi, che indicava "attorno, circa." Nelle composizioni, spesso aveva solo un valore intensivo (è alla base anche dell'antico sassone e dell'antico frisone bi "presso, vicino," del medio olandese bie, dell'olandese bij, del tedesco bei "presso, a, vicino," e del gotico bi "riguardo a"). Risale all'indo-europeo *bhi, forma ridotta della radice *ambhi- che significava "attorno."
Come avverbio, è attestato intorno al 1300, con il significato di "vicino, a portata di mano."
Il Dizionario Oxford (seconda edizione cartacea) elenca 38 definizioni distinte per by come preposizione. Inizialmente era una particella avverbiale di luogo, un significato che si ritrova nei nomi di luogo (come Whitby, Grimsby, ecc., e anche in rudesby). L'uso ellittico per indicare un "corso secondario" era presente nell'antico inglese (in contrapposizione a main, come in byway). Si può paragonare anche a by-blow, che significa "figlio illegittimo," attestato negli anni '90 del '500, e al medio inglese loteby, che indicava "una concubina," derivante dall'ormai obsoleto lote, che significava "nascondersi, rimanere celato"). Questo stesso significato è presente nel secondo by della locuzione by the by (1610s).
By the way significa letteralmente "lungo il cammino" (circa 1200), da cui il senso di "passando di lì," usato in modo figurato per introdurre un'osservazione tangenziale ("a proposito") già negli anni '40 del '500. Giurare by qualcosa o qualcuno in antico inglese significava forse "alla presenza di." L'espressione by and by (inizio del XIV secolo) indicava originariamente "uno dopo l'altro," con by che denotava successione; il significato moderno di "presto" si è sviluppato negli anni '20 del '500.
By and large, che significa "in tutta la sua estensione" (anni '60 del '600), era inizialmente un termine nautico, usato per descrivere una navigazione "di bolina e di poppa," quindi "in una direzione e poi nell'altra." Deriva dall'espressione nautica large wind, che indicava un vento favorevole che soffiava trasversalmente rispetto alla rotta della nave.
