約1300年頃、weilen(自動詞)は「言葉にならない悲しい叫びで悲しみを表す、大声でうめく、苦しむ」といった意味で使われていました。14世紀中頃には(他動詞として)「涙を流す、嘆く」という意味も持つようになり、古ノルド語のvæla「嘆く」やvæ「悲しみ」(woeを参照)から派生しています。
アメリカのスラングでは、ジャズミュージシャンに対して「非常に上手に演奏する」という意味で使われるようになったのは1955年からで、wailing「素晴らしい」という表現は1954年に確認されています。関連語としては、Wailed(過去形)、wailer(演奏者)があり、ウィクリフは時折、古代の職業的な悲しみの表現者を指してwaileressという言葉を使うこともありました。14世紀後期には、Weeping and wailing(泣き叫ぶこと)が頭韻を踏んだ表現として用いられるようになりました。