中英語の pleien は古英語の plegan や plegian に由来し、「軽やかに素早く動く」「何かに没頭する」「楽しむ」「活発に運動する」「戯れる」「子どもたちの遊びに興じる」「スポーツにふける」「からかう」「音楽を演奏する」といった意味を持っていました。これは原始西ゲルマン語の *plegōjanan、「何かに没頭する」という意味から来ており、古サクソン語の plegan（「責任を持つ、世話をする」）、古フリジア語の plega（「世話をする」）、中オランダ語の pleyen（「喜ぶ、楽しむ」、ドイツ語の pflegen（「世話をする、育てる」）などが同系語です。この語はおそらく plight（動詞）とも関連していますが、最終的な語源は不確かで、音韻の発展を説明するのは難しいです。
「戦いやスポーツに参加する」という意味は約1200年頃から見られます。14世紀後半からは work（動詞）と対比されるようになり、14世紀後半には「舞台で演じる」という意味も定着しました。さらに「役を演じる」「ふりをする、遊びごとをする」「軽率または無分別に行動する」といった意味も同時期に現れました。
ゲームや競技の中で「何かを出す、動かす、投げる、テーブルに置く」といった意味は、1560年代にはチェスの駒、1670年代にはトランプに関連して使われるようになりました。「連続的または反復的に動作させる」という意味は1590年代から見られます。「録音された内容を再生する」という意味は1903年頃に登場し、おそらく「音楽を作る」という意味から派生したものです。関連語としては Played（過去形）、playing（現在分詞）があります。
多くの表現は舞台やスポーツ、音楽から来ており、どれがどれから派生したのかを特定するのは難しいこともあります。例えば、play up（「強調する」）は1909年に登場したとされ、元々は「より力強く音楽を演奏する」という意味だったかもしれません。play down（「軽視する」）は1930年から、play along（「同意するふりをする、協力するふりをする」）は1929年から使われています。play fair（「親切にする」）は15世紀中頃に見られ、play house（子どもたちの遊びとしての「ごっこ遊び」）は1958年からです。
play for keeps（「本気で勝負する」）は1861年に登場し、元々はビーズやその他の子ども向けのゲームでの「真剣勝負」を指していました。play (something) safe（「安全策を取る」）は1911年から、play favorites（「えこひいきする」）は1902年から確認されています。play second fiddle（「脇役に回る、二番手に甘んじる」）という比喩的な使い方は1809年の「ギル・ブラス」に見られます。また、play into the hands（誰かの「手のひらで踊る」、すなわち「相手や第三者に有利なように行動する」）は1705年から使われています。
play the _______ card（「（特定の）カードを使う」）の表現については card (名詞1) を、play the field（「選択肢を広げる、特定の人に絞らない」）については field (名詞) を参照してください。また、play with oneself（「自慰行為をする」）という表現は1896年から使われ始め、play with（「性交渉を持つ」）は13世紀中頃から見られます。Playing-card（「トランプなどのゲーム用のカードの一枚」）という語は1540年代から確認されています。
