고대 영어에서 be- (강세 없음) 또는 bi (강세 있음)는 "근처에, 옆에, 동안에, 대하여"라는 의미로 사용되었어요. 이는 원시 게르만어 *bi "주변에, 대하여"에서 유래했으며, 합성어에서는 종종 단순히 강조의 역할을 했죠. 이 형태는 고대 색슨어와 고대 프리슬란더어의 bi "옆에, 근처에", 중세 네덜란드어 bie, 현대 네덜란드어 bij, 독일어 bei "옆에, 가까이에", 고딕어 bi "대하여" 등에서도 찾아볼 수 있어요. 이 모두는 인도유럽조어 *bhi에서 유래했으며, 이는 *ambhi- "주변에"라는 어근의 축약형이죠.
1300년경부터는 부사로 사용되기 시작했으며, "가까이, 손에 닿는 곳에"라는 의미로 자리 잡았어요.
옥스퍼드 영어 사전(2판 인쇄본)에서는 이 단어가 전치사로서 38가지의 뚜렷한 의미를 가지고 있다고 설명하고 있어요. 원래는 부사적 장소 표현으로, 이 의미는 지명에서도 여전히 발견할 수 있죠 (Whitby, Grimsby 등, rudesby와 비교). 고대 영어에서는 "부차적인 경로"를 나타내는 생략적 표현으로도 사용되었는데, 이는 main에 반대되는 개념으로, byway (우회로)와 같은 단어에서 볼 수 있어요. 또한 by-blow "사생아" (1590년대)나 중세 영어 loteby "첩" (사라진 단어 lote "숨어 있다, 숨다"에서 유래)와 같은 표현에서도 확인할 수 있죠. 이러한 의미는 by the by (1610년대)에서 두 번째 by의 역할에서도 드러나요.
By the way는 문자 그대로 "길을 따라" (1200년경)라는 의미로, 따라서 "지나가다 보니"라는 뉘앙스를 가지고 있었어요. 이 표현은 1540년대부터 비유적으로 "덧붙여 말하자면" (즉, "우연히")이라는 의미로 사용되기 시작했죠. by를 어떤 것이나 사람에 대해 맹세하는 것은 고대 영어에서 유래했으며, 아마도 원래는 "그 앞에서"라는 의미였던 것 같아요. by and by (14세기 초)는 원래 "하나씩"이라는 의미였고, 여기서 by는 연속성을 나타내는 역할을 했던 것 같아요. 현대의 "곧"이라는 의미는 1520년대부터 나타났죠.
By and large는 "모든 면에서" (1660년대)라는 의미로, 원래는 항해 용어였어요. "바람을 타고, 그리고 그 반대 방향으로 항해하는 것"을 의미했죠. 따라서 "한 방향으로 갔다가 다른 방향으로"라는 뜻이었어요. 이는 large wind (배의 진행 방향에 유리하게 불어오는 바람)이라는 항해 표현에서 유래했답니다.