Por volta de 1200, a palavra passou a significar "símbolo gráfico, sinal alfabético, caractere escrito que transmite informações sobre sons na fala." Essa origem vem do francês antigo letre, que significa "caractere, letra; mensagem, nota." No plural, referia-se a "literatura, escrita, aprendizado" (século X, francês moderno lettre). A raiz latina é littera (também litera), que designava "letra do alfabeto," mas também "uma epístola, escrita, documento; literatura, grandes livros; ciência, aprendizado." A origem exata dessa palavra é incerta.
Segundo Watkins, pode ter vindo do etrusco, a partir do grego diphthera, que significa "tábua" (com a mudança de d- para l-, semelhante ao que ocorre em lachrymose), derivando de uma raiz hipotética *deph-, que significava "carimbar" ou "estampar." Nesse sentido, a palavra substituiu o inglês antigo bocstæf, que literalmente quer dizer "vara do livro" (compare com o alemão Buchstabe, que significa "letra, caractere," vindo do alto alemão antigo buohstab, e do proto-germânico *bok-staba-m).
No latim, littera também se referia a "um escrito, documento, registro." No plural, litteræ significava "uma carta, epístola, comunicação escrita." Esse sentido foi incorporado ao francês e atestado no inglês como letter desde o início do século XIII, substituindo o inglês antigo ærendgewrit, que literalmente quer dizer "mensagem escrita," ou "escrita de recado." O plural latino também era usado para designar "literatura, livros," e, de forma figurativa, "aprendizado, educação liberal, escolaridade" (veja letters).
A prática de conceder a letter escolar como prêmio por conquistas esportivas, documentada desde 1908, é atribuída ao treinador de futebol americano da Universidade de Chicago, Amos Alonzo Stagg. Anteriormente, em referência às faculdades, a palavra significava "grau universitário ou honra que acrescenta iniciais a um nome" (1888). A expressão to the letter, que significa "precisamente," surgiu na década de 1520 (anteriormente after the letter, meados do século XIV). O termo letter-quality (adjetivo) "adequado para (cartas comerciais)" é de 1977. Para letters patent (com a ordem das palavras em francês), veja patent (substantivo).
