Por volta de 1300 (início do século XIII como sobrenome), a palavra descrevia algo "esférico; circular em contorno," referindo-se a pessoas ou animais, e também podia significar "bem alimentado." Sua origem está no anglo-francês rounde e no francês antigo roont (século XII, francês moderno rond). Acredita-se que a forma original tenha sido *redond, derivada do latim vulgar *retundus (que também deu origem ao provençal redon, espanhol redondo, italiano antigo ritondo). O latim rotundus significa "como uma roda, circular, redondo," e está relacionado a rota "roda" (veja rotary). A palavra francesa influenciou o médio holandês ront (holandês rond), o alto alemão médio runt (alemão rund) e termos semelhantes nas línguas germânicas.
Como advérbio, a palavra começou a ser usada por volta de 1300. Como preposição, surgiu por volta de 1600, significando "para completar um circuito" (como em round the world). Em 1715, passou a significar "durante todo o tempo, ininterruptamente" (como em round the clock), e por volta de 1743 foi usada para indicar "fazer uma volta ou um percurso parcial" (como em round the corner). Em muitos casos, é uma forma abreviada de around (adv.).
No contexto numérico, a palavra começou a ser usada em meados do século XIV, com o significado de "inteiro, completo, finalizado," associando a ideia de simetria à de completude. O termo round number, que se refere a um número apenas aproximadamente correto (geralmente expressos em dezenas, centenas etc.), surgiu por volta da década de 1640. Compare com round (verbo). A expressão round trip, que significa "uma viagem de ida e volta," foi registrada em 1844, inicialmente relacionada a viagens de trem. Um round-dance (dança em círculo) é uma dança em que os participantes se movem em círculo ou anel, e o termo apareceu na década de 1520. A expressão Round heels foi atestada em 1926, referindo-se a boxeadores incompetentes, e em 1927 passou a ser usada para descrever mulheres promíscuas, implicando em ambos os casos uma tendência a acabar deitadas de costas.