El inglés antiguo side significaba "flancos de una persona, la parte larga o aspecto de cualquier cosa." Proviene del protogermánico *sīdō, que también dio lugar al sajón antiguo sida, nórdico antiguo siða ("flanco; lado (de carne); costa"), danés side, sueco sida, medio holandés side, holandés zidje, alto alemán antiguo sita y alemán moderno Seite. Este término se deriva del adjetivo *sithas, que significa "largo" (de ahí el inglés antiguo sid "largo, ancho, espacioso" y el nórdico antiguo siðr "largo, colgante"). Su raíz se encuentra en el protoindoeuropeo *se-, que significa "largo; tarde" (puedes ver soiree para más contexto).
El sentido de "parte larga de cualquier cosa" se conserva en hillside y también se usó en los siglos XVI y XVII con side-coat, que significaba "abrigo largo." Desde el siglo XIV se utilizaba para referirse a "la mitad lateral del cuerpo de un animal sacrificado." En el caso del tocino, indica su posición en relación a las costillas. La acepción "una región, distrito" aparece alrededor de 1400, como en South Side y countryside.
El sentido figurado de "posición o actitud de una persona o grupo en relación a otra" (como en choose sides o side of the story) se registra a mediados del siglo XIII. La acepción de "un aspecto" de algo inmaterial (the bright side, etc.) surge a mediados del siglo XV.
La interpretación de "una de las partes en una transacción" se documenta a finales del siglo XIV. La de "uno de los equipos en un concurso o juego deportivo" aparece en la década de 1690. El significado "música en un lado de un disco de fonógrafo" se atestigua en 1936. Como abreviatura de side-dish, se usa desde 1848.
La frase side by side, que significa "cerca uno del otro y alineados, colocados con los lados próximos," se registra alrededor de 1200. El uso coloquial on the side, que significa "además," especialmente "no reconocido," con connotaciones de "ilícito, turbio," aparece en 1893.
