Vers 1200, peut-être au milieu du 12e siècle, le terme désignait un « homme bien né, issu d'une bonne famille ou d'une lignée noble ». Il a ensuite été étendu aux patriciens romains et aux aristocrates grecs de l'Antiquité. Ce mot est formé à partir de gentle et man (nom). On pense que cette combinaison s'inspire du vieux français gentilhomme (le mot anglais gentleman lui-même a été emprunté au français au 18e siècle).
Dans des usages spécifiques de la fin du Moyen Âge anglais, comme small gentleman, gentleman-of-arms, gentleman-usher, etc., le mot a souvent désigné, en Angleterre, tout homme au-dessus du rang social d'un yeoman, y compris la noblesse. Parfois, il était réservé à ceux qui portaient un blason mais pas de titre. Aux États-Unis, il a pris le sens de « homme de propriété, non engagé dans les affaires ou une profession » dès 1789. Dès le début, le mot anglais avait aussi une connotation particulière : celle de « noble dont le comportement respecte les idéaux de la chevalerie et du christianisme ». Au fil du temps, gentleman a été utilisé de manière plus générale pour désigner tout homme bien élevé, courtois, aimable, honorable, et respectueux des sentiments d’autrui.
[The Gentleman] is always truthful and sincere ; will not agree for the sake of complaisance or out of weakness ; will not pass over that of which he disapproves. He has a clear soul, and a fearless, straightforward tongue. On the other hand, he is not blunt and rude. His truth is courteous ; his courtesy, truthful ; never a humbug, yet, where he truthfully can, he prefers to say pleasant things. [The Rev. John R. Vernon, "The Grand Old Name of Gentleman," in Contemporary Review, vol. XI, May-August 1869]
[Le Gentleman] est toujours sincère et honnête ; il ne se plie pas par complaisance ou faiblesse ; il ne passe pas sous silence ce qu'il désapprouve. Il a une âme claire et une langue franche et directe. En revanche, il n'est ni brusque ni impoli. Sa franchise est courtoise ; sa courtoisie est sincère ; jamais un hypocrite, mais, là où il le peut, il prefers dire des choses agréables. [Le Révérend John R. Vernon, « The Grand Old Name of Gentleman », dans Contemporary Review, vol. XI, mai-août 1869]
Finalement, dans un usage poli, le terme en est venu à désigner tout homme, quelle que soit sa position sociale. Lié : Gentlemen. L'expression Gentleman's agreement est attestée pour la première fois en 1929. Gentleman farmer est enregistré dès 1749, désignant « un homme fortuné qui cultive à grande échelle, emploie des ouvriers et fait peu ou pas de travail lui-même » [Craigie, « Dictionary of American English »].
