古英語の be-（アクセントなし）または bi（アクセントあり）は、「近くに」「そばに」「～の間に」「～について」といった意味を持ち、原始ゲルマン語の *bi（「周りに」「約～」）に由来します。複合語ではしばしば強調の役割を果たし、古ザクセン語や古フリジア語の bi（「そばに」「近くに」）、中世オランダ語の bie、現代オランダ語の bij、ドイツ語の bei（いずれも「そばに」「～で」「近くに」を意味する）、ゴシック語の bi（「～について」）などと同系です。さらに遡ると、印欧語族の *bhi、すなわち語根 *ambhi-（「周りに」）の短縮形から派生しています。
1300年頃から副詞として使われるようになり、「近くに」「手の届くところに」という意味を持ちました。
『オックスフォード英語辞典』（第2版、印刷版）では、前置詞としての by に38の異なる定義が載っています。もともとは場所を示す副詞的な役割を持ち、この用法は地名にも見られます（例：Whitby、Grimsbyなど。また、rudesby も参照）。古英語では「副次的な進行方向」を示す省略的な使い方もあり、これは main（主要なもの）に対する対比として使われていました。例えば、byway（「脇道」）や、by-blow（「非嫡出子」、1590年代）、中英語の loteby（「愛妾」）などがその例です。これらはすべて、古語の lote（「ひそかに潜む」「隠れている」）に由来しています。この用法は、by the by（「ところで」）という表現の中の2つ目の by（1610年代）にも見られます。
By the way（「ところで」）は文字通り「道に沿って」（1200年頃）という意味で、そこから「通りすがりに」「ついでに」というニュアンスが生まれました。1540年代には、何かを「～によって」誓うという意味が広まりましたが、これはおそらく「～の前で」という意味から派生したものです。また、by and by（「そのうちに」）という表現は、初期14世紀には「一つずつ」という意味で使われていました。ここでの by は「順番に」を示しており、現代の「やがて」という意味は1520年代に確立されました。
By and large（「概して」「全体として」）は、1660年代に「その全長と幅において」という意味で使われるようになりました。もともとは航海用語で、「風に向かって進み、またそれから離れる」という意味から派生したものです。これは、船の進行方向に対して有利な方向に風が吹くことを指す large wind（「順風」）という表現に由来しています。
