「異常な華やかさの服装と細やかなマナーで注目を集める男、ファッショニスタ」（約1780年）、起源は不確か。最初に確認されたのはスコットランドの国境のバラッド:
I've heard my granny crack
O' sixty twa years back
When there were sic a stock of Dandies O
私は祖母が話すのを聞いた
60年以上前のことを
その頃はこんなにたくさんのダンディがいた
など。この地域では、DandyはAndrewの縮小形（中英語一般ではそうだった）。OEDはこの言葉がロンドンで1813-1819年頃に流行したと指摘している。彼の女性の対応語はdandizette（1821年）、フランス風の語尾を持つ。
「超絶的または素晴らしいもの」という意味は1786年から。形容詞としては「ダンディの特徴で、わざとらしく neat で trim であること」を1813年までに、以前は「素晴らしい、立派な、一流の」（1785年）という意味で、1880-1900年頃に非常に人気があった。
DANDY was first applied half in admiration half in derision to a fop about the year 1816. John Bee (Slang Dict., 1823) says that Lord Petersham was the chief of these successors to the departed Macaronis, and gives, as their peculiarities, 'French gait, lispings, wrinkled foreheads, killing king's English, wearing immense plaited pantaloons, coat cut away, small waistcoat, cravat and chitterlings immense, hat small, hair frizzled and protruding.' [Farmer and Henley, "Slang and its Analogues," 1891]
DANDYは最初、1816年頃にファッショニスタに対して半ば賞賛半ば嘲笑の意味で使われた。ジョン・ビー（『スラング辞典』1823年）は、ピータシャム卿がこれらのマカロニの後継者の首領であり、彼らの特徴として「フランス風の歩き方、ささやき、しわのある額、王の英語を台無しにすること、巨大なひだのあるパンツを履くこと、切り取られたコート、狭いベスト、巨大なクレバットとチタリング、そして小さな帽子、縮れた髪を突き出すこと」を挙げている。[ファーマーとヘンリー、『スラングとその類義語』1891年]
1827年以降の一般的な推測は、フランス語のDandin、16世紀にラブレー（Perrin Dandin）、ラシーヌ、ラ・フォンテーヌ、モリエールによって愚かな人を指すために使われた嘲笑的な姓から来ているというもので、dandiner「不器用に歩く、よちよち歩きする」（英語のdandleに同根）から派生している。ファーマーはこれを否定し、エリザベス朝の「小人、従者、若いまたは無意味な人」を指す言葉dandypratから派生したと述べた。どちらの言葉も起源は不明で、OEDは両者がdandyに関連することを「明らかな根拠なしに」と見なしている。英語のdandyは1830年頃にフランス語に借用された。
スコットランド語辞典は、この用語が「過度に大切にされて愚かになった人」を指す方言的な言葉dandillyからの逆形成である可能性を示唆している。これはおそらくdandleから派生しているが、この用語はdandelionの別名でもある。
Jack-a-Dandy、またはJack O'Dandyは17世紀初頭の著作に登場する。彼は「Iack a Lent」（1620年）で他の有名なジャックたちと共に挙げられ、時には無礼な小男として定義されるが、他の用法は意味が不明で、少なくとも1620年代の一例ではお化けのキャラクターである。17世紀後半には、一般的な軽蔑の用語となり、小ささや弱さの感覚を伴うことが多く、dandypratの影響を受けた可能性がある。18世紀には恋人や美男子を指すこともあった。
If she be not kind as fair,
But peevish and unhandy,
Leave her, she's only worth the care
Of some spruce Jack-a-dandy.
[ The Siren; Containing a Collection of Four Hundred and Thirty Two of the Most Celebrated English Songs. 1739.]
もし彼女が美しいように親切でないなら、
しかし気難しく不器用なら、
彼女を離れなさい、彼女はただの
スプルースジャック・ア・ダンディの世話の価値しかない。
[ The Siren; Containing a Collection of Four Hundred and Thirty Two of the Most Celebrated English Songs. 1739年.]
有名なYankee Doodleの歌の「Yankee Doodle Dandy」についての詩は最古のバージョンにはなく、ナンセンスな言葉のようである。以前の歌詞は代わりにdeedle, dooble doo, etc.を使用していた。（歴史についてはYankee Doodleを参照。）
