不定冠詞が母音で始まる単語の前に使われるようになったのは12世紀で、古英語の an(長母音で「一つの」「孤独な」という意味)から来ています。この an は「一つの」「孤独な」という意味の接頭辞としても使われていて、例えば anboren(「ただ一人の子供」)、anhorn(「一角獣」)、anspræce(「一つの声で話すこと」)のように見られます。この単語がどのように変化したかについては one を参照してください。また、これが古い形でより完全な形の a と関連していることも覚えておいてください。
他のヨーロッパの言語では、不定冠詞と「一つ」の意味を持つ単語が明確に同じですが(フランス語の un、ドイツ語の ein など)、古英語では不定冠詞がなくても成り立っていました。例えば、「彼は良い男だった」という古英語は he wæs god man のように表現されていました。
シェイクスピアなどの作品では、an が条件や比較を示す節を導く言葉として使われることがありますが、これは古い意味での「もし」を表す and の短縮形です(この用法は12世紀後半に初めて確認されています)。特に it の前でよく見られます。