古英語の understandan は「理解する、アイデアを把握する、理解に達する、言葉や記号から意図された意味を受け取る」といった意味を持っています。また、「特定の視点で見る」という意味もあり、これはおそらく「その中に立つ」という字義通りの解釈から来ていると考えられます。これは under（下に）と standan（立つ）から派生しています（詳しくは stand (v.) を参照）。
もしこの解釈が正しければ、ここでの under は通常の「下に」という意味ではなく、古英語の under に由来し、インド・ヨーロッパ語の語根 *nter-（「間に、共に」）から派生しています。これはサンスクリット語の antar（「間に、共に」）、ラテン語の inter（「間に、共に」）、ギリシャ語の entera（「腸」）などと同じ語源です（詳しくは inter- を参照）。関連語としては Understood（理解された）、understanding（理解）が挙げられます。
この解釈はBarnhartの提案ですが、他の資料では古英語の接頭辞および前置詞 under の「間に、共に、目の前に」といった意味が同じ単語の別の解釈として考えられています。「間に」という意味は、understand に類似する多くの古英語の複合語に見られます。たとえば、underfinden（「気づく、認識する」、おおよそ1200年頃）、undersecan（「調査する、詳しく調べる」、文字通り「下を探る」）、underðencan（「考慮する、心変わりする」、underginnan（「始める」）、underniman（「受け取る」）などです。この意味は、中英語の undertake（「引き受ける、理解する」）にも見られます。
また、現代英語の under such circumstances（そのような状況下では）といった表現にもこの意味が残っているようです。最終的には「近くにいる」という感覚があるのかもしれません。ギリシャ語の epistamai（「私はどうするかを知っている、私は知っている」、文字通り「私はその上に立つ」）と比較してみても興味深いです。
このような構造は、古フリジ語の understonda（理解する）、中デンマーク語の understande（理解する）などにも見られますが、他のゲルマン語派では「前に立つ」を意味する複合語（ドイツ語の verstehen、古英語では forstanden「理解する」、また「反対する、耐える」）が使われています。この概念を表すために、ほとんどのインド・ヨーロッパ語族の言語は、文字通り「一緒に置く」「分ける」「取る、つかむ」といった意味の比喩的な拡張を用いた複合語を使っています（詳しくは comprehend を参照）。
中英語における understand のさまざまな綴り（中英語コンペンディウムには understont, understounde, unþurstonde, onderstonde, hunderstonde, oundyrston, wonderstande, urdenstonden など70種類が記録されています）は、おそらくこの複合語の要素に対する初期の混乱を反映しているのでしょう。古英語の oferstandan、中英語の overstonden（文字通り「上に立つ」）は、文字通りの意味でのみ使われていたようです。
14世紀半ばまでには「意図されたり暗示されたりするものを受け入れる（ただし明示されていない）、暗示する、推測する、前提として受け入れる、当然のこととして考える」といった意味でも使われるようになりました。この自動詞的な意味、「知的能力を使う、知的で意識的な存在である」は、古英語の後期にも見られます。
中英語では「反映する、思索する、考え込む、想像する、疑いを持つ、注意を払う、気をつける、努力する、計画する、意図する、（子供を）妊娠する」といった意味でも使われました。『トリニティ・ホミリーズ』（1200年頃）では、キリストが人間になる描写として、彼が understood mannish（人間の理解を得た）という表現が使われています。
また、時には文字通り「低い位置に空間を占める」（14世紀後期）や比喩的に「服従する」という意味でも使われました。物理的な「立ちすくむ」という意味を表すために、古英語では undergestandan（「下に立つ」）という語がありました。
