No inglês médio, a palavra shadwe vem do inglês antigo sceadwe ou sceaduwe, que significa "sombra, o efeito da interceptação da luz solar; imagem escura projetada por alguém ou algo que se coloca entre um objeto e uma fonte de luz." Essa forma é uma variação dos casos oblíquos de sceadu (veja shade (n.)). Assim como shadow se relaciona com shade (n.), meadow se relaciona com mead (n.2). Formações semelhantes podem ser encontradas no antigo saxão skado, no médio holandês schaeduwe, no holandês moderno schaduw, no alto alemão antigo scato, no alemão moderno schatten e no gótico skadus, todos significando "sombra, sombra."
A partir de meados do século XIII, passou a designar "área escurecida criada por sombras, sombra." No início do século XIII, também adquiriu o sentido de "algo irreal" e, por volta de 1350, passou a ser usado para "fantasma." Muitas dessas interpretações surgiram da ideia de "aquilo que segue ou acompanha uma pessoa." No final do século XIV, começou a ser usada como "presságio, prefiguração." O significado de "imitação, cópia" apareceu na década de 1690, enquanto a noção de "o mais sutil vestígio" surgiu na década de 1580. A ideia de "espião que segue" é datada de 1859. Vários desses sentidos modernos também estavam presentes no latim umbra e no grego skia, além de incluir a expressão "convidado não desejado que um convidado leva consigo."
Como termo para designar membros de um partido de oposição escolhidos como contrapartes do governo em exercício, a palavra foi registrada a partir de 1906. A expressão Shadow of Death (c. 1200) traduz a Vulgata umbra mortis (Salmo 23:4, etc.), que por sua vez traduz o grego skia thanatou, possivelmente um erro de tradução de uma palavra hebraica que significa "escuridão intensa." Em "Beowulf," Grendel é chamado de sceadugenga, ou "aquele que anda nas sombras," e outra palavra para "escuridão" é sceaduhelm. A expressão afraid of one's (own) shadow, que significa "ser muito medroso," surgiu na década de 1580.
