Au début du 15e siècle, le mot sinistre désignait quelque chose "poussé par la malveillance ou la rancœur ; faux, malhonnête, destiné à tromper," souvent utilisé avec des termes comme suggestion, report, etc. Il provient du vieux français senestre, sinistre, qui signifiait "contraire, faux ; défavorable ; à gauche" (14e siècle), lui-même dérivé du latin sinister, signifiant "gauche, du côté gauche" (opposé à dexter). L'origine de ce mot reste incertaine.
Il pourrait signifier "la main plus lente ou plus faible" [Tucker], mais Klein et Buck avancent qu'il s'agit d'un euphémisme (voir left (adj.)) lié à la racine du sanskrit saniyan, qui signifie "plus utile, plus avantageux." Avec le suffixe contrastif ou comparatif -ter, comme dans dexter (voir dexterity). Cependant, cette interprétation reste spéculative, car la signification n'est pas assez précise [de Vaan].
Dans le contexte de l'augure latin, le mot était utilisé pour désigner quelque chose "de malchance, défavorable" (les présages, en particulier les vols d'oiseaux, observés à gauche étaient considérés comme annonciateurs de malheurs). Ainsi, sinister a pris le sens de "nuisible, défavorable, adverse." Cette évolution a été influencée par la culture grecque, qui observait les présages en se tournant vers le nord. En réalité, les augures romains faisaient face au sud, et la gauche était perçue comme favorable. De ce fait, sinister a également conservé en latin un sens secondaire de "favorable, de bon augure, chanceux."
Lorsqu'il s'agit de désigner des personnes, le mot a pris le sens de "fourbe, perfide," à partir de la fin du 15e siècle. Le sens littéral classique de "gauche par rapport à droite, du côté gauche (du corps)" est attesté en anglais vers 1500. En héraldique (à partir des années 1560), sinister indique "gauche, à gauche." On trouve des termes connexes comme Sinisterly; sinisterness.
Bend sinister (et non bar sinister) en héraldique indique l'illégitimité et préserve le sens littéral de "du côté gauche" (bien que dans ce contexte, cela soit perçu du point de vue du porteur du blason, et non de l'observateur ; voir bend (n.2)).
