14世紀後半に登場したenjoien(喜ぶ、楽しむ)は、古フランス語のenjoir(喜びを与える、楽しむ)から派生した言葉です。この古フランス語は、en-(~を作る、~にする。en- (1)を参照)と、joir(楽しむ)、さらにラテン語のgaudere(喜ぶ。joy (n.)を参照)。これと比較すると、joy (v.)の方が古い動詞です。
「(物の)使用や利益を得る」という意味は15世紀初頭から見られ、この用法ではenjoice(1400年頃)という言葉もあり、これはもともとのbrook (v.)を置き換えています。また、15世紀中頃から「楽しむ」という他動詞の意味も生まれました。
しかし、次第に「楽しむ」という感覚からは離れ、メディアの写真キャプションでは、誰かがアイスクリームをenjoys(楽しんでいる)と表現されることが多いですが、実際にはただ食べているだけです。また、1900年のライトの『English Dialect Dictionary』によれば、北部や西部イングランドではto enjoy bad health(病気を楽しむ)という表現が一般的に使われていました。
「女性と性的関係を持つ」という意味は1590年代から見られます。関連語にはEnjoyed(楽しんだ)、enjoys(楽しんでいる)、enjoying(楽しんでいる)があり、enjoy oneself(心から楽しむ、満足する)は1708年に証明されています。